Новая кислота Олеиновая кислота

 

 

О O

|| ||

СН₂ОН HО – С – R₁ СН₂О – С – R₁

+ O O

|| ||

CHOH HO – C – R_{2 →} 3Н₂О + CHO – C – R₂

О О

|| || CH₂OH HO – C – R₃ CH₂O– C – R₂

 

Глицерол Жирные кислоты Триацилглицерол

Нейтральные диольные липиды

 

Диольные липиды – это эфиры некоторых диолов двухатомных спиртов с жирными кислотами и некоторыми алифатическими спиртами.

O

||

СН₂ОН СН₂ОН СН₂О – C – (СН₂)₇СН = СН(СН₂)₇СН₃

| | |

СН₂ОН CНОН СН₂ОН

|

CН₃

Этандиол 1, 2-пропандиол Моноолеатэтиленгликоля

(этиленгликоль)

Нейтральные плазмалогены

 

Нейтральные плазмалогены – это простые эфиры диацилглицеринов с ненасыщенным спиртом, у которого двойная связь находится между 1 и 2 этомами углерода и имеет цис-конформацию. Содержатся в молочном жире, в желтке яйца, в головном и спинном мозге, сердце млекопитающих.

Плазмалоген (R – ненасыщенный алифатический спирт, R_1, R₂ – жирные кислоты.

 

Воска

 

Воска – эфиры жирных кислот и монооксиспиртов с длинной цепью. Воска образуют защитную смазку на коже, шерсти и перьях, покрывают листья и плоды высших растений, а также кутикулу наружного наружного скелета у многих насекомых.

 

Глицерофосфолипиды

 

Липиды этого класса называют также глицерофосфатами. В фосфоглицеридах одна из первичных гидроксильных групп этерифицирована не жирной, а фосфорной кислотой. В молекуле фосфолипида имеется также азотистое основание ОН-Х (холин, этаноламин и др.). Молекулы всех фосфоглицеридов имеют полярную голову и неполярный хвост. Фосфолипиды входят в состав мембран.

Сфингофосфолипиды

 

Сфинголипиды (много в нервной ткани, особенно в мозге) не содержат глицерина, в их молекуле имеются 2 длинные углеводородные цепи, одна из которых - остаток жирной кислоты, другая - остаток сфингозина, кроме того в молекуле имеется фосфорная кислота и азотистое основание (холин, этаноламин и др.). Сфинголипид, имеющий в своем составе холин, называется сфингомиелином.

Гликолипиды

 

Гликолипиды содержат спирт сфингозин, жирную кислоту и одну или несколько молекул углеводов. Гликолипиды, имеющие в своем составе углевод галактозу и лигноцериновую кислоту, называются цереброзидами. Цереброзиды в большом количестве встречаются в мембранах нервных клеток.

 

СН₂ОН С H₂

| || O

H-C-NH₂ C – СН₃ ||

| | O СН₂ – О ­– С – R₁

CHOH CH || |

| || R₂ – C – O – CH OH

CH CH₂ | |

|| CH₂ – O – P – ОX

CH | |

| O

(CH₂)₁₂

| Сфингозин Изопрен Глицерофосфолипид

CH₃

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентапергидрофенантрена. Многие стероиды (гормоны коры надпочечников и половые гормоны) являются биологически активными. Важным компонентом плазматических мембран является холестерин. Липиды переносятся с током крови в виде липопротеидов. Существует 3 класса липопротеидов, различающихся по содержанию липидов.

 

 

Циклопентапергидрофенантрен

 

 

Холестерин

Терпены

 

Молекулы терпенов построены путем объединения нескольких молекул пятиуглеродного углеводорода изопрена. Молекулы терпенов могут иметь линейное или циклическое стороение. Многие из терпенов служат главными компонентами «душистых масел», придающих растениям свойственный им аромат. К ним относятся гераниол, лимонен, ментол, камфора и др. К терпенам относятся также каротиноиды и природный каучук.

 

CH₃

|

Н₂С = С – СН = СН₂

Изопрен

ТЕМА 2. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ БЕЛКОВ

 

Среди органических соединений клетки наиболее важными являются белки - на их долю приходится не менее 50% сухого вещества клетки. Белки играют первостепенную роль в обеспечении структуры и функциях в клетке, так как именно они являются теми молекулярными инструментами, с помощью которых реализуется генетическая информация.

 

Состав белков

 

В состав всех белков входят углерод, водород, азот и кислород, почти все содержат серу. В некоторых белках присутствуют и другие элементы - фосфор, железо, цинк и медь. Белки обладают очень большим молекулярным весом, но при кислотном гидролизе из них образуется ряд простых низкомолекулярных соединений. Эти соединения относятся к классу аминокислот. В составе белков встречается только 20 аминокислот.

В белковых молекулах последовательно расположенные аминокислотные остатки ковалентно связаны между собой, образуя длинные неразветвленные полимерные цепи. Аминокислоты связаны между собой пептидной связью. Пептидная связь образуется в результате выделения молекулы воды из СООН-группы одной молекулы и NH₃ – группы другой. Такие полимерные молекулы называются полипептидными цепями и могут содержать сотни аминокислотных звеньев, причем белковая молекула может состоять как из одной, так и из нескольких полипептидных цепей. Однако белковые молекулы - не беспорядочно построенные полимеры различной длины, каждый тип белка обладает особым, свойственным только ему химическим составом, определенным молекулярным весом и специфической последовательностью аминокислотных остатков.

По своему составу белки разделяются на 2 основных класса. Простые белки при гидролизе дают только аминокислоты. Сложные белки состоят из аминокислот и других органических или неорганических соединений. Небелковую часть молекулы называют простетической группой. Сложные белки можно классифицировать, исходя из химической природы простетической группы - это нуклеопротеиды, липопротеиды, фосфопротеиды, металлопротеиды и гликопротеиды. М.в. белков колеблется от 6000 до 1 000 000 и выше.

Аминокислоты

 

Общим признаком, характерным для всех аминокислот, входящих в состав белков (исключение - пролин) является наличие свободной карбоксильной группы и свободной незамещенной аминогруппы у углеродного атома.

Общая формула аминокислот

Каждая аминокислота содержит характерную R-группу. Она определяет уникальные свойства каждой аминокислоты. У большей части аминокислот имеются одна карбоксильная и одна аминогруппа, эти аминокислоты называются нейтральными. У основных аминокислот более чем одна аминогруппа, у кислых аминокислот - более чем одна карбоксильная группа.

Аминокислоты подразделяются на 4 основные класса: 1) неполярные, или гидрофобные (аланин, валин, лейцин, изолейцин, пролин, фенилаланин, триптофан, метионин), 2) полярные, но не заряженные (глицин, серин, треонин, цистеин, тирозин, аспарагин, глутамин), 3) положительно заряженные (лизин, гистидин, аргинин), 4) отрицательно заряженные (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота).

Аминокислоты – это бесцветные кристаллические твердые вещества, плавятся или разлагаются при сравнительно высоких температурах - выше 200°С. Они лучше растворяются в воде, чем в менее полярных растворителях. В нейтральных водных растворах аминокислоты существуют в виде биполярных ионов – цвиттерионов и ведут себя как амфотерные соединения, т.е. проявляют свойства кислот и оснований. Амфотерная природа аминокислот существенна в биологическом значении, т.к. означает, что аминокислоты могут выполнять роль буферов. В зависимости от условий они могут выступать в роли доноров протонов водорода и в роли их акцепторов.

 

Стереохимия аминокислот

 

Все аминокислоты обладают оптической активностью, т.е. способностью вращать плоскость поляризованного луча. Оптической активностью обладают все соединения, способные существовать в двух формах, представляющих по своей структуре несовместимые зеркальные отражения друг друга. Все стереоизомеры аминокислот структурно соответствуют 2 изомерам глицеральдегида. Стереоизомеры, соответствующие L-глицеральдегиду, обозначаются буквой L, а стереоизомеры D-глицеральдегида - буквой D. Таким образом, символы D и L соответствуют абсолютной конфигурации, а не направлению вращения. Все встречающиеся в белках аминокислоты принадлежат к L-ряду. D-аминокислоты могут встречаться в клетках.

 

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться: