Понятие о первичном, вторичном, третичном и четвертичном углеродных атомах

изооктан

 

Углеродный атом, который связан с одним атомом углерода, называется первичным, с двумя -вторичным и т.д.

Например, изооктан содержит все виды атомов. В углеводородах первичные углеродные атомы имеют при себе три атома водорода, вторичные - два атома водорода, третичные - один атом водорода, четвертичные вообще не имеют их.

Понятие о равноценных между собой углеродных атомах

Равноценными между собой называются такие углеродные атомы в одной молекуле, которые связаны с четырьмя соответственно одинаковыми атомами или группами атомов. Примеры:

 

В этане оба углеродных атома равноценны между собой. В н-бутане первый и четвертый углеродные атомы равноценны между собой, второй и третий углеродные атомы также равноценны между собой.

В изопентане равноценны между собой только 1-й и 2' углеродные атомы. А четвертый углеродный атом с ними неравноценен (хотя он также имеет три атома водорода), ибо четвертая его валентность насыщена несколько иной группой атомов.

В приведенном здесь изопентане, равноценны между собой только первый и второй углеродные атомы, остальные неравноценны по тем же причинам.

Можно привести множество других примеров.

Одновалентные радикалы предельных углеводородов (алканов)

Радикалом называется группа атомов в молекуле какого-либо соединения. А одновалентный радикал алкана - это молекула алкана без одного атома водорода и поэтому имеющая одну свободную связь. Названия одновалентных радикалов алканов образуются от названий соответствующих алканов с тем же числом углеродных атомов с изменением окончания -ан на -ил. Их общее название - алкилы. Общая формула имеет одну свободную связь: - C_nH_2n+1.

Алкилы изостроения

 

При n = 3 – С₃Н₇ - всего возможно два алкила.

¹СН₃ - ²СН₂— ³СН₃ - пропан. У пропана оба первичных атома углерода равноценны между собой, а вторичный с ними неравноценен. Поэтому возможны лишь два алкила: один нормальный, а второй изомерный.

При n = 4 - С₄Н₉, всего возможно четыре алкила.

а) ¹СНз- ²СН₂-³СН₂- ⁴СНз - бутан. Равноценны между собой попарно 1-й и 4-й, 2-й и 3-й. Отсюда возможны два алкила: нормальный и вторичный бутил.

Равноценны между собой 1-й, 3-й и 2' углероды, третичный углерод (2-й) с ними неравноценен.

Следовательно, возможны два алкила:

При n= 5 -С₅Н₁₁ (8 алкилов).

а) ¹СНз — СН₂ — ³СН₂ — ⁴СН₂ — ⁵СНз н-пентан. У пентана равноценные между собой попарно: 1-й и 5-й, 2-й и 4-й, а 3-й углерод с ними неравноценен. Возможны 3 алкила, один нормальный, два изомерного строения:

Возможен 1 алкил, ибо первичные углеродные атомы равноценны:

 

Равноценны между собой только 1-й и 2'. Следовательно, возможны четыре алкила:

Аналогично могут быть названы одновалентные радикалы других предельных углеводородов.

Рациональная (метановая) номенклатура

Предельных углеводородов

Эта номенклатура применяется для веществ сравнительно простого строения.

1. Если дана формула вещества и необходимо его назвать по рациональной номенклатуре, то составление названия складывается из следующих этапов.

Первый этап. Один атом углерода в молекуле алкана условно принимается за атом углерода метана, то есть за основу; причем выбирают тот углеродный атом, от которого отходят наиболее простые радикалы. Например, в изопентане, приведенном здесь, только третичный атом углерода удовлетворяет этому условию, только от него отходят наиболее простые радикалы:

Второй этап. Перечисляют названия радикалов, связанных с выделенным нами атомом углерода метана. Перечисления начинают с названия самых простых радикалов, объединяя одинаковые радикалы словами: ди - (два), три - (три), тетра - (четыре).

Третий этап. После перечисления всех радикалов в конце названия приводят название основы - «метан». Так, приведенный выше изопентан по этой номенклатуре имеет название диметил-этилметан.

2. Если дано название по рациональной номенклатуре (например, диметилизопропилметан) и необходимо привести формулу, то сначала пишут атом углерода метана с четырьмя свободными связями:

Затем присоединяют в любом порядке радикалы, приведенные в названии:

 

Далее, если необходимо, к углеродному атому метана (основы) присоединяют недостающие атомы водорода:

Систематическая (международная) номенклатура

Предельных углеводородов

 

Эта номенклатура применима к любым соединениям.

1. Рассмотрим отдельные этапы составления названия в конкретном случае, когда дана следующая формула:

Первый этап. В формуле алкана находят наиболее длинную цепь углеродных атомов, которую принимают за основу:

Причем если имеются две возможности выбора основы, как в нашем примере, то выбирают ту основу (1), от которой отходят наиболее простые радикалы.

Второй этап. Нумеруют атомы углерода основы с того конца, к которому ближе радикалы, отходящие от основы:

Третий этап. Перечисляют названия радикалов, связанных с основой, начиная с простых, объединяя одинаковые радикалы словами: ди, три, тетра, пента и т. д. Причем каждый радикал должен иметь одну цифру, показывающую, с каким атомом углерода основы он связан:

2, 2-диметил-З-этил...

Четвертый этап. Приводят название основы. Оно зависит от количества углеродных атомов в основе (пропан, бутан, пентан, гексан и т. д.). Рассматриваемое соединение имеет следующее название:

2, 2-диаметил-З-этилгексан

2. Если дано название по систематической номенклатуре и необходимо написать формулу, то приводят прежде всего углеродный скелет основы. В рассматриваемом выше примере основа имеет шесть атомов углерода:

С -С - С -С -С -С

Далее нумеруют углеродные атомы основы слева направо:

'С-²С-³С-⁴С-⁵С-⁶С

затем присоединяют радикалы, приведенные в названии, соответственно цифрам, указывающим их положение.

Наконец углеродные атомы основы насыщают атомами водорода до 4-валентного состояния:

2, 2-диметил-З-этилгексан - название по систематической номенклатуре. этилпропил-третичный-бутилметан− название по рациональной номенклатуре.

Например, тот же изопентан, который по рациональной (метановой) номенклатуре имел название диметилэтилметан, по систематической номенклатуре имеет название 2 —метилбутан

Или еще примеры:

Рациональная номенклатура: метилэтилизопропилметан. Систематическая номенклатура: 2, 3-диметилпентан.

Рациональная номенклатура: триметилизопропилметан. Систематическаяноменклатура: 2, 2, 3-триметилбутан.

Индивидуальные задания по I теме

1. Назовите по рациональной и систематической номенклатурам следующие углеводороды:

2. Приведите структурные формулы следующих углеводородов и назовите их по систематической номенклатуре:

а) триметилэтилметан; б) метилдиэтилметан; в) метилэтилпропилметан; г) изопропил-втор-бутилметан; д) этилдиизопропилметан; е)этилизопропилметан; ж) диэтилпропилизопропилметан; з) этилизопропил-трет-бутилметан; и) диметилизобутилметан; к) этил-втор-бутил метан.

3. Напишите формулы следующих углеводородов и назовите их по рациональной номенклатуре:

а) 3-метилпентан; б) 2, 4-диметилпентан; в) З-метил-3-этилпентан; г) 2, 2-диметил-З-этилгексан; д) 2, 2, 4-триметил-З-этилгексан; е) 2, 2, 4, 4-тетраметилгексан; ж) 2, 4-диметил-З-этилпентан; 3) 2, 3-диметил-З-этилпентан; и) 2, 5-диметил-3, 4-диэтилгексан; к) 2, 4, 5-триметилгексан.

 

Общие задания по первой теме

1. Приведите формулы всех изомеров гексана и назовите их по рациональной и систематической номенклатурам. Укажите в двух из них равноценные углеродные атомы.

2. Напишите формулы следующих углеводородов и назовите их по систематической номенклатуре: а) пропилизопропил-трет-бутилметан;

б) изобутил-ди-втор-бутилметан;

 

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться: