Систематическая номенклатура ацетиленовых углеводородов.

В основу берут самую длинную цепь углеродных атомов, включающую тройную связь. Эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе тройная связь (прежде всего) и радикалы.

Например, соединение будет называться 4-метилпентин-2.

6. Напишите формулы алкинов и назовите их по систематической номенклатуре: а) диметилацетилен; б) метилэтилацетилен; в) изопропилацетилен; г) этилизопропилацетилен; д) изопропил-трет-бутилацетилен; е) диизобутилацетилен; ж) изобутилацетилен; з) втор-бутил-ацетилен; и) трет-пентилацетилен; к) изопентилацетилен.

7. Напишите формулы алкинов и назовите по рациональной (ацетиленовой) номенклатуре: а) бутин-1; б) пентин-2; в) З-метилпентин-1; г) 2, 6-диметилгептин-З; д) 2, 2-диметилгексин-З; е)3, 3-диметилпентин-1; ж) 2-метил-5-этилгептин-3; з) 2, 2, 5, 5-тетраметилгексин-З; и) 4-метилпентин-1; к) 3, 4-диметилпентин-1.

Диеновые углеводороды (алкадиены)

 

С_nН_2n-2 - общая формула. В молекуле этих углеводородов имеются две двойные связи, поэтому названия всех диеновых углеводородов по систематической номенклатуре оканчиваются на «диен». Рациональная номенклатура не применяется или почти не применяется.

Пропадиен СН₂ = С = СН₂ называют по тривиальной (случайной) номенклатуре «аллен». Для гомологов аллена может быть применена алленовая (рациональная) номенклатура, а для некоторых представителей - метановая, или этиленовая (рациональная), номенклатура.

Для диеновых углеводородов в основном применяется систематическая номенклатура, и лишь некоторые соединения в этом ряду имеют случайные названия, например:

8. Напишите формулы следующих алкадиенов и назовите их по систематической номенклатуре: а) метилаллен; б) винилэтилен; в) аллилэтилен; г) диметилаллен (2 изомера); д) метилдивинилметан; е) изопропилэтилен: ж) винилхлорэтилен (2 изомера); з) метилвинилэтилен (2 изомера); и) диизопропенилметан; к) метилизопропенилэтилен (2 изомера).

Одновалентные радикалы

Простых непредельных углеводородов

9. Приведите формулы следующих углеводородов и назовите (где это возможно) по рациональным (метановой, этиленовой, ацетиленовой, алленовой) номенклатурам, используя названия одновалентных радикалов предельных и непредельных углеводородов: а) бутадиен-1, 2; б) пентадиен-1, 4; в) бутадиен-1, 3; г) 2, 4-диметилпентадиен-2, 3; д) гексадиен-1, 5; е) бутен-З-ин-1; ж) 2, 4-диметилпентадиен-1, 4; з) 2-метилбутадиен-2.3; и) гексен-5-ин-1; к) 3.3-диметилпентадиен-1, 4.

Индивидуальные задания по второй теме

Общие задания по второй теме

1. Приведите формулы всех изомеров пентена (С₅Н₁₀) и назовите их по рациональной и систематической номенклатурам. Укажите, какие из них имеют геометрические изомеры. В двух примерах укажите равноценные углеродные атомы.

2. Приведите формулы всех изомеров общей формулы С₅Н₈ и назовите их по всем известным номенклатурам.

III. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Получение алканов

1. Аналитический способ. Алканы получают при нагревании смеси соли какой-либо карбоновой кислоты с твердой щелочью (чаще с натронной известью), например,

смесь для получения этана, этан сода, углекислый натрий

прокаленного пропионата Nа

и натронной извести

 

10. Назовите алканы, получающиеся при нагревании с натронной известью следующих солей карбоновых кислот:

2. Восстановление галогеналканов водородом в момент выделения (амальгамой натрия, цинком в соляной кислоте), особенно йодоводородом при высокой температуре, приводит к алканам: СН₃ - СН₂ - I ^2[H] HI + СН₃ -СН₃

СН₃ - СН₂ - Сl + 2HI → НС1 + I₂ + СН₃ - СН₃

11. Напишите уравнение следующих реакций и назовите углеводороды:

а) 1-йод-2, 4-диметилпентан + НI →

б) 2-бром-3, 4-диметилгексан + НI →

в) 1-хлор-2, 3-диметилбутан + Zn + HCI →

г)1-йод-3-метилбутан + Нg_n(Na) + H- OH→

д) 2-хлорпентан + НI →

е) 1-бром-2-метилпропан + Zn + НСl→

ж) 2-йод-4, 4-диметилпентан + Нg_n(Na) + Н - ОН →

з) 1-хлор-3, 4-диметилпентан + HI →

3. Реакция Вюрца. Ученик Либиха Вюрц получил алканы при действии металлического натрия на галогеналканы. Первичные галогеналканы дают хорошие выходы. Третичные даже в присутствии катализаторов (соединения ртути и одновалентной меди) дают низкие выходы, около 20%. Реакция идет в две стадии (Шорыгин):

I стадия СН₃ − СН₂ − Вr + 2Na → NaВr + СН₃ − СН₂ − Na

II стадия СН₃ − СН₂ − Na + Вr-− СН₂ - СН₃ → NaВr + СН₃ − СН₂ − СН₂ – СН₃

Механизм передачи электронов на углерод 1-ой стадии аналогичен приведенному в реакции Гриньяра.

В случае использования двух разных галогеналканов в качестве исходных веществ в этой реакции получается смесь трех углеводородов, например,

 

Скорость движения частиц при одной и той же температуре обратно пропорциональна их массе. Выходы продуктов реакции при других равных условиях находятся, видимо, в той же зависимости.

Из такой смеси нужный продукт не всегда легко бывает выделить.

12. Напишите уравнения реакций Вюрца и назовите продукты реакции по известным номенклатурам:

а) бутилхлорид + этилбромид (3 углеводорода);

б) втор-бутилхлорид + бромэтан (3 углеводорода);

в) изобутилхлорид + 2-хлорпропан (3 углеводорода);

г) изопропилйодид + 2-йод-2-метилпропан (3 углеводорода);

д) трет-бутилбромид + этилхлорид (3 углеводорода);

е) 2-хлор-2-метилпропан + 2-бромпропан (3 углеводорода);

ж) 2-хлорпропан + 2-хлор-З-метилбутан (3 углеводорода);

з) 2-хлорпропан + 1-хлор-З-метилбутан (3 углеводорода).

13. Из соответствующих галогеналканов получите по реакции Вюрца: а) 2-метилбутан; б) изобутан; в) 2, 3-диметилбутан; г) бутан; д) 2, 2-диметилбутан; е) н-пентан; ж) 2-метилпентан; з) 3-метилпентан.

14. Имея изопропилбромид в качестве одного из исходных веществ, получите по реакции Вюрца:

15. а) изобутан; б) 2, 3-диметилбутан; в) 2-метилбутан; г) 2-метилпентан; д) 2-метилгексан; е) 2, 3-диметилпентан; ж) 2, 4-диметилпентан; з) 2, 2, 3-триметилбутан.

В этой теме в упр. 10-14 приведены химические реакции. Однако, чтобы далее во всех темах пособия эти реакции были рассмотрены не формально, а чуть несколько глубже - с объяснениями механизмов и их энергетики, мы ниже перед тем как перейти к химическим свойствам алканов приводим в наиболее простой и доступной форме, как нам кажется, понятия о строении атомов (петит), о типах связей между ними (они-то и рвутся, и создаются вновь в химических реакциях), о валентных состояниях углерода (составляющего скелеты органических молекул), о механизмах энергетических кривых реакций, включая туннельные эффекты каталитических и ферментативных процессов.

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться: