Предельные одноатомные спирты (алканолы)

Предельные одноатомные спирты – это органические соединения, молекулы которых содержат одну гидроксогруппу, связанную с углеводородным радикалом.

 

Общая формула предельных одноатомных спиртов С _n H_{2 n+2}О или С _n H_{2 n+1}ОН ( R-ОН)

Гидроксогруппа может быть связана с первичным, вторичным и третичным атомом углерода.

       В зависимости от числа гидроксильных групп, содержащихся в молекуле спирта, различают одноатомные и многоатомные спирты.

 

Устойчивыми являются спирты, в молекулах которых группы –ОН связаны с sp³-гибридизованными атомами углерода, причем с каждым атомом углерода связано не более одной группы –ОН.

Номенклатура. К названию алкана добавляют суффикс –ол или название радикала + овый + слово спирт. С₂Н₅ОН – этанол или этиловый спирт.

Нумерация главной цепи начинается с того конца, к которому ближе гидроксильная группа.

                                                     2, 5-диметил-3-этилгептанол-3

Изомерия. Для спиртов характерна структурная изомерия:

1) изомерия углеродного скелета;

СН₃− СН₂− СН₂− СН₂− СН₂− ОН пентанол-1;

СН₂− СН₂− СН₂− СН(СН₃)− ОН 2-метилпентанол-1

2) изомерия положения гидроксильной группы;

СН₃− СН₂− СН₂− СН₂− СН₂− ОН пентанол-1;

СН₂− СН₂− СН₂− СН(ОН)− СН₃ пентанол-2

3) межклассовая изомерия (изомерны простым эфирам).

СН₃− СН₂− СН₂− СН₂− СН₂− ОН пентанол-1;

СН₃− СН₂− О− СН₂− СН₂− СН₃ пентанол-1этилпропиловый эфир

Строение предельных одноатомных спиртов.

Особенности спиротов определяются наличием функциональной группы –ОН. В следствии большей электроотрицательности кислорода электронная плотность смещается к О и от углерода, и от водорода. Происходит поляризация связи  

Такая поляризация приводит к тому, что при химических реакциях происходит разрв связи О–Н или сязи С–О, при окислении спиртов происходит разрыв обеих связей.

Физические свойства. Спирты нормального строения с числом атомов углерода в цепи до 11 представляют собой жидкости, более 11 - твердые вещества.

В спиртах наблюдается значительная ассоциация молекул за счет образования водородных связей:

Химические свойства. Для предельных одноатомных спиртов характерны три группы реакций: с участием водорода гидроксогруппы; с участием гидроксогруппы; с участием углеводородного радикала и гидроксогруппы одновременно.

 

I. Реакции с участием водорода гидроксогруппы. Полярность связи О–Н облегчает отщепление водорода в виде иона, следовательно спирты проявляют слабые кислотные свойства.

1. Образование алкоголятов (взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами); характеризует слабо выраженные кислотные свойства:

2CH₃CH₂OH + 2Na ® 2CH₃CH₂ONa + H₂

                                                                                               этилат натрия

                                                                                                 (алкоголят)

В присутствии воды алкоголяты легко гидролизуются с образованием спирта и щелочи, вследствие этого спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

CH₃CH₂ONa + H₂O ® CH₃CH₂OH + NaOH

 

2. Образование сложных эфиров при взаимодействии с кислотами:

 

а) с минеральными кислотами

б) с карбоновыми кислотами (реакция этерификации)

⇐ Предыдущая3456789101112Следующая ⇒

Поделиться: