|
Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
|
|
Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
Качественная реакция обнаружения аминокислот
Аминокислоты реагируют с веществом нингидрином с образованием соединений характерного синего цвета. Эту реакцию используют для качественного и количественного определения аминокислот при проведении электрофореза или хроматографии.
7. 6. Химические свойства аминокислот 7.6. 1 Химические свойства аминокислот in vitro Химические свойства аминокислот связаны с присутствием двух различных функциональных групп: амино – и карбоксильной. R – CH – COOH реакции карбоксильной группы | - образование сложных эфиров NH2 - амидов реакции аминогруппы - декарбоксилирование - ацилирование -солей при действии оснований. металлов ( образование амидов, защита аминогруппы) - образование солей с кислотами
Присутствие основной и кислотной групп придает аминокислотам амфотерные свойства и возможность взаимодействовать друг с другом, образуя пептиды. Доказательством амфотерных свойств аминокислот является существование в виде внутренней соли( биполярного иона) и способность образовывать соли при взаимодействии с кислотами и основаниями.
натриевая соль аминокислоты
хлороводородная соль аминокислоты NB! Следует хорошо запомнить, что изменение рН среды вызывает изменение заряда аминокислоты и заряда белка.
7.6.2. Химические свойства аминокислот in vivo Декарбоксилирование Относится к общей реакции всех природных а- аминокислот, в которой участвуют ферменты декарбоксилазы при участии витамина В6 в двух активных формах пиридоксальфосфата и пиридоксаминофосфата. Образуются вещества с выраженной биологической активностью – биогенные амины.
R – CH – COOH фермент декарбоксилаза | ————> R – CH2 - NH2 + CO2 NH2 В6 биогенный амин Аминокислота Синтез важнейших биоактивных соединений связан с декарбоксилированием серина, глутаминовой кислоты, гистидина, 5-окситриптофана, диоксифенилаланина ( в последнем случае образуется вначале дофамин, затем норадреналин и адреналин) СН2 - СН- СООН ———> НО - СН2 – СН2 - NH2 + СО2 | | аминоэтанол( коламин) OH NH2 серин Аминоэтанол является предшественником в синтезе холина и медиатора ацетилхолина. Аминоэтанол и холин входят в состав фосфолипидов: аминоэтанол – кефалина, холин- лецитина. фермент глутаматдекарбоксилаза НООС- СН2 -СН2 -СН-СООН ———> НООС- СН2 -СН2 -СН2 -NH2 + CO2 | γ -аминомасляная кислота ( ГАМК) NH2 глутаминоая кислота 4-Аминобутановая кислота(γ -аминомасляная кислота, ГАМК) - медиатор торможения ц.н.с.. применяется как лекарственный препарат( аминалон, гаммалон ). У экспериментальных животных недостаток витамина В6 сопровождается дефицитом образования нейромедиаторов и проявляется возникновением судорог, напоминающих эпилепсию.
Дезаминирование Различают два вида дезаминирования: неокислительное и окислительное.
Неокислительное дезаминирование Различают несколько видов неокислительного дезаминирования: * элиминирование аминогруппы – получается непредельная кислота * гидролитическое – аминокислота превращается в гидроксикислоту * восстановительное – образуется насыщенная аминокислота * трансаминирование( переаминирование). Представляет собой основное направление обмена аминокислот в организме человека.
Трансаминирование( переаминирование)
Эта чрезвычайно важная реакция, которая протекает во всех тканях организма человека, но особенно активно в печени, почке, миокарде, сводится к взаимопревращению двух различных аминокислоты и кетокислоты- образуются новая аминокислота и новая кетокислота. В результате трансаминирования вступают в обмен веществ аминокислоты, поступающие в составе белков, синтезируются заменимые кислоты.
R1 - CH –COOH + R2 – C- COOH ———> R 2 - CH –COOH + R1 – C- COOH | | | < ———|| | NH2 О NH2 О аминокислота (1) кетокислота( 1) аминокислота(2) кетокислота( 2)
Наиболее важные пары: аланин + щавелевоуксусная кислота < === > ПВК + аспарагиновая кислота аланин + а -кетоглутаровая кислота < ===> ПВК + глутаминовая кислота аспарагиновая кислота+ а –кетоглутаровая < === > ЩУК + глутаминовая кислота кислота В составе катализаторов- ферментов обязательно присутствует витамин В6 Элиминирование аминогруппы Реакция характерна для бактерий и грибов. Для примера можно привести превращение аспарагиновой кислоты в фумаровую
Н СООН НООС- СН2-СН-СООН ———> > С = С < + NH3 | НООС Н NH2 фумаровая кислота( транс-бутендиовая)
Популярное:
|
Последнее изменение этой страницы: 2016-05-28; Просмотров: 1168; Нарушение авторского права страницы
