Качественная реакция на многоатомные спирты

Многоатомные спирты, проявляя более выраженные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами, вступают в реакцию с гидроксидом меди (II) – осадком голубого цвета в щелочной среде с образованием растворимого хелатного комплекса ярко-синего цвета:

 

 

 

этиленгликоль анионный хелатный комплекс

этиленгликолята меди (II)

 

СН₂-СН-СН₂ анионный хелатный

2 ï ï ï + Сu(OH)₂ + 2 OH^- ® комплекс глицерата меди (ï ï )

ОН ОН ОН - 4 H₂O

 

 

Химические свойства фенолов

1. Реакции окисления фенолов:

 

 

Гидрохинон Хинон

восстановленная форма окисленная форма

 

Окислительно-восстановительные свойства системы хинон-гидрохинон играют важную роль в организме. Эта система участвует в переносе Н⁺ и е от окисляемого субстрата (белок, жир, углевод) к кислороду в процессе биологического окисления.

2. Реакции электрофильного замещения: (S_Е )

 

C₆Н₆ + Е⁺ ® С₆Н₅Е + Н⁺

Субстрат реагент продукт электрофуг

(электрофил) реакции

Рассмотрим механизм реакции электрофильного замещения на примере реакции нитрования фенола:

Вначале идёт образование электрофила (NO₂⁺) – нитроил-катиона:

 

HNO₃ + 2 H₂SO₄ « NO₂⁺ + 2 HSO₄^- + H₃O⁺

 

Затем электрофил NO₂⁺ реагирует с фенолом:

 

С₆Н₅ОН + NO₂⁺ ® C₆H₆®NO₂⁺ ® C₆H₆NO₂ ® C₆H₅NO₂

Субстрат реагент p-комплекс s-комплекс продукт

электрофил

 

Образование p-комплекса электрофила и бензола происходит за счёт пары электронов сопряжённой системы. Преобразование p-комплекса в s-комплекс сопровождается нарушением ароматичности и переходом атома углерода в состояние sp³-гибридизации. При отщеплении протона от s-комплекса ароматичность восстанавливается и образуется продукт реакции нитробензол.

К реакциям электрофильного замещения относятся реакции нитрования, сульфирования фенола и другие.

 

Реакция нитрования фенола:

 

С₆Н₅ОН + 3 НО^-- NO₂⁺ ® C₆Н₂(NO₂)₃ + 3 Н₂О

Фенол реагент 2, 4, 6-тринитрофенол

электрофил

 

Реакция сульфирования фенола:

 

С₆Н₅ОН + 3 НО^--SO₃Н⁺ ® C₆H₂(SO₃Н)₃ + 3H₂O

Фенол реагент 2, 4, 6-трисульфофенол

электрофил

 

ВЫВОД: Гидроксисоединения: спирты, фенолы играют важную роль в процессах жизнедеятельности, а также используются как антисептические средства и лекарственные вещества.

ЛЕКЦИЯ № 6

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ИХ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ

ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ

Обучающая – Формирование знаний о классификации, номенклатуре, изомерии карбонильных соединений, их реакционной способности, ролью в организме и применении в медицинской практике.

Развивающая – Расширение кругозора обучающихся на основе интеграции знаний; развитие логическое мышление.

Воспитательная – Содействие формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Биоорганическая химия».

ПЛАН ЛЕКЦИИ

1. Карбонильные соединения, их классификация, электронное строение карбонильной группы.

2. Химические свойства.

 

СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИИ

Карбонильные соединения, их классификация, электронное строение карбонильной группы

Карбонильные соединения - это вещества, которые в своем составе содержат карбонильную группу.

 

 

 

карбонильная группа

оксо-группа (кето-группа)

 

альдегид кетон

Отдельные представители:

НСНО – формальдегид (метаналь). Формальдегид является довольно ядовитым соединением (ПДК 0, 05 мг/м³). Формалин – раствор, содержащий 40% формальдегида, 8% метанола, 52 % воды. Используется для бальзамирования и консервации биологических объектов.

СН₃СНО – ацетальдегид (этаналь),

СН₃СН₂СНО – пропионовый альдегид (пропаналь),

СН₃(СН₂)₂СНО – масляный альдегид (бутаналь),

СН₃(СН₂)₃СНО – валериановый альдегид (пентаналь),

СН₃(СН₂)₄СНО – капроновый альдегид (гексаналь).

Химические свойства

 

1. Окисление альдегидов до карбоновых кислот:

 

Восстановление альдегидов и кетонов

3. Реакции нуклеофильного присоединения спиртов с образованием полуацеталя:

 

В избытке спирта образуется ацеталь:

 

 

 

4. Альдоновая и кротоновая конденсация:

 

ацетальдегид 3-гидроксибутаналь (альдоль)

 

альдоль кротоновый альдегид

 

ЛЕКЦИЯ № 7

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ

Обучающая – Формирование знаний о классификации, номенклатуре, изомерии карбоновых кислот и их производных, их реакционной способности, роли в организме и применении в медицинской практике.

Развивающая – Расширение кругозора обучающихся на основе интеграции знаний; развитие логическое мышление.

Воспитательная – Содействие формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Биоорганическая химия».

ПЛАН ЛЕКЦИИ

1. Классификация карбоновых кислот.

2. Химические свойства кабоновых кислот.

3. Медико-биологическое значение карбоновых кислот. Фарм. препараты на основе салициловой кислоты.

 

СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИИ

⇐ Предыдущая3456789101112Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. IV.1.3. Реакция Манту — ложноположительная диагностика
2. Гидроксисоединения. Спирты, их классификация, номенклатура, изомерия, применение
3. Глава 131. Реакция города Лонг-Хай
4. Законы сохранения в ядерных реакциях
5. Изменение — это выбор, а не реакция
6. Какова связь между мыслями и физическими реакциями?
7. Качественная реакция обнаружения аминокислот
8. Лекция № 12. Гуморальный иммунитет. Иммуноглобулины. Роль антител в иммунном ответе. Реакция антиген- антитело, ее применение.
9. Магнитное поле МПТ на холостом ходу и под нагрузкой. Реакция якоря.
10. Пациенты с аллергическими реакциями
11. Пациенты с аллергическими реакциями