Реакції електрофільного заміщення в бензольному ядрі

Карбонільна група виявляє електроноакцепторні властивості (замісник ІІ-го роду), внаслідок чого π-електронна густина в о- і п-положеннях знижується. При дії ектрофільних реагентів новий замісник прямує в м-положення.

м-Нітробензальдегід

 

Окремі представники

Бензенкарбальдегід - одержують у промисловості окисненням толуєну або гідролізом бензиліденхлориду. Застосовують у виробництві барвників, запашних речовин.

Ацетофенон - одержують ацетилюванням бензену або окисненням етилбензену. Застосовують у парфюмерії.

 

Саліциловий альдегід отримують з фенолу і хлороформу реакцією Ф.Тімана-К.Реймера (1875).

о-Гідроксибензальдегід

(саліциловий альдегід)

Застосовують в аналітичній хімії та в органічному синтезі.

Кетон Мі х лера (п,п΄,N,N΄-тетраметилдіамінодифенілкетон) одержують шляхом аци-лювання фосгеном диметиланіліну. Застосовується у виробництві барвників

Кетон Міхлера

 

ХІНОНИ

Хінони - це циклічні карбонільні сполуки, в яких відсутній ароматичний характер, але вони легко одержуються з ароматичних сполук. Хінони мають будову ненасичених циклічних дикетонів. Хінони розрізняються в залежності від числа циклів у молекулі

п-Бензохінон або о-Бензохінон         Тетрахлоро-1,4-бензохінон

 1,4-Бензохінон           (о-хінон)                            (хлораніл)

 (п-хінон)

 

Одержують хінони окисненням двоатомних фенолів, аренамінів або, фенілен-діамінів.

 

Гідрохінон                        п-Бензохінон

 

Хлораніл

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

 

Для хінонів характерні деякі реакції кетонів

Взаємодія з гідроксил аміном

                                          Діоксим                             п-Нітрозофеніл-

гідроксиламін

 

Взаємодія з нуклеофільними реагентами

Завдяки наявності карбонільних груп, хінони проявляють електроноакцепторний характер. Подібно до ненасичених альдегідів та кетонів вони здатні приєднувати нуклеофіли:

Ця реакція протікає у присутності кислих каталізаторів.

Відновлення хінонів

Реакція відновлення протікає швидко і кількісно при електролізі водних розчинів хінонів, на катоді або під дією сильного відновника, через стадію утворення аніон-радикала (семіхінону).

 

           Аніон-радикал

(семіхінону)

Утворення комплексів з переносом заряду (КПЗ)

     Хінони проявляють електроноакцепторні властивості і можуть утворювати молекулярні сполуки з електронодонорами. Прикладом такої сполуки є хінгідрон-комплекс бензохінона з гідрохіноном.

Хінгідрон застосовується для визначення концентрації водневий йонів у розчині.

⇐ Предыдущая12345678

Поделиться: