Классификация a-аминокислот по составу боковой цепи

Аспарагиновая кислота (АСП)

A-Аминоянтарная кислота

Глутаминовая кислота (ГЛУ)

A-Аминоглутаровая кислота

В состав белков входят амиды данных кислот.

Аспарагин (АСН)

Глутамин (ГЛН)

Лизин (ЛИЗ)

A, e-Диаминокапроновая кислота

Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несет положительный заряд (H₃N⁺ ¾ (CH₂)₄ ¾ ).

Аргинин (АРГ)

A-Амино-d-гуанидино-валериановая кислота

Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несёт положительный заряд

(H₂N⁺ = C(NH₂)¾ NH ¾ ( CH₂ )₃ ¾ ).

IV. Оксиаминокислоты

Серин (СЕР)

A-Амино-b-оксипропионовая кислота

Треонин (ТРЕ)

A-Амино-b-оксимасляная кислота

Боковые радикалы гидрофильные, неионогенные (имеют спиртовую природу).

V. Серосодержащие аминокислоты

Цистеин (ЦИС)

A-Амино-b-меркаптопропионовая

Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несёт отрицательный заряд

(^- S ¾ CH₂ ¾ ).

Цистин (ЦИС-ЦИС)

a, a¢ -Диамино-b, b¢ -димеркаптопропионовая кислота

Боковой радикал гидрофобный.

Метионин (МЕТ)

A-Амино-g-метилтиомасляная кислота

Боковой радикал гидрофобный.

VI. Ароматические a-аминокислоты

Фенилаланин (Фен)

A-Амино-b-фенилпропионовая

Кислота

Боковой радикал гидрофобный.

Тирозин (ТИР)

A-Амино-b-параоксифенилпропионовая кислота

Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несёт отрицательный заряд.

VII. Гетероциклические a-аминокислоты

Гистидин (ГИС)

α -Амино-b-имидазолилпропионовая кислота

Боковой радикал гидрофильный, ионогенный несёт положительный заряд

Триптофан (ТРИ)

Боковой радикал гидрофобный, неионогенный.

Иминокислоты

Пролин (ПРО)

Боковой радикал гидрофобный, неионогенный.

Оксипролин (ОПР )

Боковой радикал гидрофйльный, ионогенный.

Кислотно-основные свойства a-аминокислот

По протолитической теории кислот и оснований, a-аминокислоты относятся к амфолитам, т.к. содержат в составе молекулы кислотный и основной центры. В водном растворе молекула a-аминокислоты существует в виде биполярного иона.

В зависимости от рН среды может преобладать тот или иной заряд.

В сильнокислых средах: (рН=1-2) формируется катионная форма a-аминокислоты. В сильнощелочной среде: (рН = 13-14) преобладает анионная форма a-аминокислоты.

Существуют значения рН спецефические для каждой аминокислоты, в которой количество анионных форм в растворе равно количеству катионных форм. При этом необходимо учитывать наличие ионогенных группировок боковой цепи.

Значение рН при котором общий заряд молекулы a-аминокислоты равен 0, называется изоэлектрической точкой a-аминокислоты(pI_АК).

Если рН раствора соответствует изоэлектрической точке a-аминокислоты, то при электрофорезе не происходит движения молекулы в растворе. Если рН раствора< pI, то катионная форма a-аминокислоты движется к катоду. Если рН раствора > pI, то анионная форма a-аминокислоты движется к аноду. На этом основано разделение АК методом электрофореза.

Для большинства белков животного происхождения изоэлектрические точки лежат в пределах от 5, 5 до 7, 0 (исключение: пепсин – pI = 1, сальмин – pI = 12), т.е. белки обладают более выраженными кислотными свойствами.

При физиологических значения рН = 7, 34-7, 36 in vivo ни одна a-аминокислоты и ни один белок не находится в изоэлектрическом состоянии, а преобладает анионная форма, отрицательный заряд которой уравновешивается катионами натрия и калия (Na⁺ и К⁺).