Восстанавливающие дисахариды

⇐ ПредыдущаяСтр 12 из 17Следующая ⇒

Восстанавливающие дисахариды – это соединения I типа, в которых гликозидная связь образована за счет выделения воды из полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и спиртовой OH-группы другого.

За счет оставшегося полуацетального гидроксила второго моносахарида сохраняется возможность раскрытия цикла, перехода циклической формы в оксикарбонильную и проявления, таким образом, восстановительных свойств.

Мальтоза (от англ. malt – солод) (солодовый сахар) (4-О-α -D-глюкопиранозил-(1→ 4)-D-глюкопираноза) состоит из остатков α, D-глюкопиранозы и D-глюкозы. Связь между остатками α (1→ 4)-гликозидная.

Мальтоза содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружена также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.

Мальтоза входит в состав препаратов различных фармакологических групп как активное вещество.

Лактоза (от лат. lactis – молоко) (b-D-галактопиранозил-(1→ 4)-D-глюкопираноза) – молочный сахар; состоит из остатков β, D-галактопиранозы и D-глюкозы, связь между остатками β (1→ 4)-гликозидная.

Лактоза является основным углеводом женского молока. В ходе метаболизма она преобразуется в глюкозу (источник энергии) и галактозу, составную часть гликолипидов, необходимых для развития центральной нервной системы мылыша.

Лактоза способствует поглощению кальция и железа и стимулирует образование кишечных колоний Lactobacillus bifidus.

Лактоза входит в состав фарм. препаратов в качестве дополнительного вещества.

Целлобиоза (b-D-глюкопиранозил-(1→ 4)-D-глюкопираноза) состоит из остатков β, D-глюкопиранозы и D-глюкозы, связь между остатками β (1→ 4)-гликозидная.

Целлобиоза – основная структурная единица целлюлозы.

В растворах восстанавливающие дисахариды существуют в виде трех таутомерных форм, взаимно переходящих друг в друга.

Невосстанавливающие дисахариды

Соединения II типа (сахароза) образуются за счет выделения воды при участии полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. Отсутствие свободной полуацетальной группы свидетельствует об отсутствии восстановительной способности.

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) (b-D-фруктофуранозил-a-D-глюкопиранозид) состоит из остатков α, D-глюкопиранозы и β, D-фруктофуранозы, связи между остатками (1→ 2) и (2→ 1)-гликозидные.

Сахароза содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений и плодах.

Химические свойства дисахаридов

1) В присутствии кислот или ферментов легко гидролизуютс я с образованием двух молекул моносахаридов. Пример: гидролиз мальтозы.

Пример: гидролиз целлобиозы:

Пример: гидролиз лактозы:

Пример: гидролиз сахарозы:

Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы. Инверсия (лат. inversio – перестановка) – это изменение какой-либо величины на обратную.

Реакции окисления

Восстанавливающие дисахариды окисляются мягкими окислителями до соответствующих карбоновых кислот. Окислители: Реактив Фелинга, реактив Толленса, бром и другие окислители, окисляющие альдегиды. Пример: окисление мальтозы:

Классификация полисахаридов

Полисахариды (гликаны) – это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к полигликозидам, т.е. продуктам поликонденсации моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Полисахариды имеют большую молекулярную массу и характеризуются высоким уровнем структурной организации макромолекулы. Полисахаридные цепи могут быть разветвлёнными и неразветвлёнными, то есть линейными.

По составу полисахариды делят на:

· гомополисахариды – биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида;

· гетерополисахариды, образованные из остатков разных моносахаридов.

Все они имеют общее название: гликаны.

⇐ Предыдущая 7 8 9 10 111213 14 15 16 Следующая ⇒