Химические свойства карбоновых кислот

 

1. Реакции диссоциации (в «OH»-кислотном центре):

 

 

 

2. Образование солей:

1) С активными металлами:

2 CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

2) С основными оксидами:

2 CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

3) Со щелочами (реакция нейтрализации):

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

4) С солями более слабых кислот:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ ↑ + H₂O

2 CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2 CH₃COONa + CO₂ ↑ + H₂O

Эти реакции используются как качественные на карбоксильную группу (по выделению пузырьков CO₂).

Образование солей дикарбоновыми кислотами:

оксалат кальция

Около 80% почечных камней образуется из оксалата кальция.

 

Образование солей гидроксикислотами:

молочная кислота лактат кальция

Лактат кальция используется в медицине как кальциевый препарат.

3. Реакции галогенирования (реакции в СН-кислотном центре):

CH₃ – CH₂ – COOH + Br₂ → CH₃ – CH(Br) – COOH + HBr

α -бромпропионовая кислота

4. Реакции декарбоксилирования – реакции, в ходе которых происходит удаление углекислого газа из карбоксильной группы, приводящее к разрушению карбоксильной группы.

1) In vitro pеакции декарбоксилирования протекают при нагревании.

 

HOOC – COOH → HCOOH + CO₂

щавелевая кислота муравьиная кислота

янтарная кислота ангидрид янтарной кислоты

 

2) In vivo реакции декарбоксилирования протекают с участием ферментов-декарбоксилаз (наибольшее значение имеют реакции декарбоксилирования гидрокси-, оксо-, аминокислот).

Пример: декарбоксилирование яблочной кислоты.

 

 

3) В организме также протекает окислительное декарбоксилирование, в частности, ПВК в митохондриях. С участием декарбоксилазы, дегидрогеназы и кофермента А (S-KoA). [ПВК= этаналь+ углекислый газ = ацетил-Ко-А+ НАДН+ Н⁺]

 

 

Ацетил-КоА, будучи активным соединением, вовлекается в цикл Кребса.

 

5. Реакции этерификации – нуклеофильного замещения (S_N) у sр²-гибридизованного атома углерода:

 

 

Реакции окисления

Рассмотрим на примере гидроксикислот. Окисление гидроксикислот протекает аналогично окислению вторичных спиртов с участием ферментов-дегидрогеназ.

 

1) Окисление молочной кислоты до пировиноградной кислоты:

 

2) Окисление яблочной кислоты до щавелевоуксусной кислоты:

 

 

3) Окисление β -гидроксимасляной кислоты до ацетоуксусной кислоты:

 

[β -гидроксимасляная кислота = ацетоуксусная кислота + НАДН + Н⁺]

 

Таким образом, при окислении гидроксикислот с участием ферментов-дегидрогеназ образуются кетонокислоты.

 

Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:

В норме она подвергается гидролитическому расщеплению с участием фермента гидролазы, при этом образуются 2 молекулы уксусной кислоты:

[ацетоуксусная кислота + вода = 2 уксусной кислоты]

При патологии ацетоуксусная кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ацетона.

 

 

Кетоновые тела накапливаются в крови больных сахарным диабетом, обнаруживаются в моче, они токсичны, особенно для нервной системы.

.

Медико-биологическое значение карбоновых кислот

 

Салициловая кислота и фармпрепараты на ее основе в медицинской практике используются наружно при кожных заболеваниях в качестве отвлекающего и антисептического средства.

 

 

 

Салициловая кислота обладает большей кислотностью, чем бензойная кислота, а также мета- и пара- изомеры. Это объясняется стабилизацией аниона за счет образования внутримолекулярной водородной связи:

 

 

Внутрь салициловая кислота не применяется, т.к. обладает довольно выраженными кислотными свойствами (рК_а=2, 98). При приеме внутрь она может вызвать раздражение пищеварительного тракта. На основе салициловой кислоты готовят следующие фармпрепараты:

 

Салицилат натрия

 

 

 

Применяется внутрь как жаропонижающее и противовоспалительное средство.

 

Фенилсалицилат (салол)

 

 

 

Салол в медицине применяется внутрь как антисептик при заболеваниях кишечника (колитах) и мочевыводящих путей (циститах).

Салол примечателен тем, что в кислой среде желудка он не гидролизуется и распадается только в кишечнике, поэтому применяется для изготовления оболочек лекарственных препаратов.

 

Метилсалицилат

 

 

 

В медицинской практике применяется наружно при артритах и радикулитах в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства.

 

⇐ Предыдущая45678910111213Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. Активные группы синтазы жирных кислот
2. Алкалоид, анабазин, аскорбиновая кислота, атропин, витамин, героин, кодеин, никотин, никотиновая кислота, морфин ,тирамин, ретиналь, ретинол.
3. Аминокислотные медиаторы подразделяются на две группы: возбуждающие (глутамат, аспартат) и тормозные (гамма – аминомасляная кислота, глицин, бета – аланин и, таурин).
4. Биохимические методы очистки сточных вод.
5. В фармацевтическом анализе лекарственных средств - тиамина бромида, кокарбоксилазы, фолиевой кислоты и анальгина - используется их окислительно-восстановительная способность.
6. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИЕНИЙ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ. КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА БИООРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ
7. Витамин F (полиненасыщенные жирные кислоты)
8. Витамин Вз (витамин РР, никотиновая кислота, ниацин)
9. Возможные пути превращений аминокислот
10. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота
11. Гидролиз солей ортофосфорной кислоты
12. Для аминокислот характерна амфотерность