Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

 

В эту группу входят пиррол, фуран и тиофен.

 

Пиррол

 

 

Пиррольное ядро входит в состав многих биологически важных соединений.

 

 

Производные пиррола:

Индол – конденсированное гетероциклическое соединение, в состав которого входят бензольное и пиррольные ядра. Образуется при гниении белков.

Индол

 

 

Cкатол

 

 

 

Скатол – ядовитое вещество, образуется при гниении белков.

 

 

Триптофан

 

 

Триптофан – a-аминокислота, которая входит в состав полипептидов растительных и животных организмов.

 

 

Важнейшим направлением в метаболизме триптофана является гидроксилирование, в результате чего получается 5-гидрокситриптофан, который при декарбоксилировании преобразуется в серотонин (биогенный амин).

 

 

 

 

HO –

 

5-окситриптофан Серотонин

Серотонин – медиатор нервных процессов в ЦНС. Нарушение его нормального обмена в организме ведет к шизофрении.

В норме серотонин окисляется в (5-гидрокси-b-индолил)-уксусную кислоту и выводится с мочой.

 

HO

 

 

Серотонин (5-Гидрокси-b-индолил)-

уксусная кислота

Другой путь метаболизма триптофана – превращение его в b-индолилуксусную кислоту (гетероауксин).

 

 

фермент

 

 

 

Триптофан Триптамин

 

Триптамин b-Индолилуксусная кислота

Четыре пиррольных кольца образуют циклическую сопряженную систему, называемую порфином, которая входит в состав хлорофилла, гемоглобина, цитохромов.

Гемоглобин эритроцитов состоит из гема и растворенного в воде белка глобина.

Состав гема:

1. 4 пиррольных цикла;

2. 4 метиновых мостика (- СН=);

3. 4 радикала метил (- СН₃);

4. 2 радикала винил (- СН=СН₂);

5. 2 остатка пропионовой кислоты (- СН₂-СН₂-СООН);

6. Ион Fe²⁺.

 

Гем

 

 

Ион Fe²⁺ находится в центре плоского порфиринового квадрата и связан с четырьмя атомами азота пиррольных колец. Пятым лигандом иона Fe²⁺ является остаток аминокислоты гистидина, шестое координационное место занимает кислород. Биологическая роль гемоглобина заключается в переносе кислорода в животном организме от легких к тканям. Помимо кислорода шестое координационное место могут занимать другие лиганды. В частности, действие оксида углерода (II) как дыхательного яда связано с тем, что он гораздо прочнее связывается с ионом Fe²⁺, чем кислород и, таким образом, блокирует действие гемоглобина.

 

Фуран

 

Кольцо фурана входит в состав лекарственных средств, например, фурацилина и фуразолидона. Они эффективны при гнойно-воспалительных процессах, вызываемых микроорганиз-мами (дизентерии, брюшном тифе и т.д.).

 

 

Тиофен

 

 

Производные тиофена входят в состав ихтиоловой мази, оказывающей противовоспалительное, антисептическое и местное обезболивающее действие. Производным тетрагидротиофена является биотин (витамин Н), отсутствие которого в пище нарушает обмен белков и жиров в организме и ведет к кожным заболеваниям.

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

 

Имидазол

 

 

Имидазольное кольцо входит в состав пуриновых оснований, некоторых аминокислот и алкалоидов.

 

 

Гистидин

 

 

 

Гистидин входит в состав многих белков, в том числе глобина.

 

Гистидин в организме подвергается декарбоксилированию.

 

 

 

фермент

 

- CO₂

 

 

Гистидин Гистамин (биогенный амин)

 

Тиазол

 

 

Тиазольный цикл входит в состав витамина В₁ (тиамина) и кофермента кокарбоксилазы.

 

 

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Пиридин

 

Пиридиновое ядро встречается во многих алкалоидах, входит в состав некоторых витаминов группы В.

 

 

Никотиновая кислота

 

 

Никотиновая кислота и ее амид - никотинамид получили известность как две формы витамина РР, применяющегося в медицине для лечения пеллагры.

 

 

Амид никотиновой кислоты

 

Никотинамид является составной частью ферментных систем, ответственных за окислительно-восстановительные процессы в организме, а диэтиламид никотиновой кислоты - кордиамин служит эффективным стимулятором ЦНС.

 

 

⇐ Предыдущая567891011121314Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. В дверь МИ-8, Л-410 с одним инструктором при выполнении с 4-го по 6-й уровни.
2. Дети, растущие в семье с одним родителем или живущие с обоими работающими родителями, составляют большинство в современных западных странах.
3. Еще одним опросником такого типа, пригодным для диагностики школьников 9—11 классов, является контрольный перечень проблем школьной службы тестирования
4. Еще одним опросником такого типа, пригодным для диагностики школьников 9—11 классов, является контрольный перечень проблем школьной службы тестирования
5. Инструмент должен быть закреплен за одним лицом наблюдателем (бригадиром), который несет всю ответственность за его исправность.
6. Комплекс) при продольном точении одним резцом
7. Кто был одним из первых послов Русского государства в Казахстане, направленный в 1573 году?
8. Одним из основополагающих принципов является сочетание убеждения и принуждения.
9. Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом углерода.
10. Поднимайте нижнюю часть тела
11. Практическое занятие № 1. Анализ электрического состояния неразветвленной и разветвленной электрической цепи постоянного тока с одним источником питания
12. Практическое занятие № 3. Анализ электрического состояния неразветвленных и разветвленных электрических цепей переменного тока с одним источником питания с применением комплексных чисел