Химические свойства моносахаридов

 

Моносахариды проявляют свойства спиртов, карбонильных соединений и полуацеталей.

I. Свойства многоатомных спиртов

 

1. Образование сахаратов:

                                                                       сахарат кальция

 

2. Взаимодействие с Cu( OH)₂ - качественная реакция:

                                                                                          сахарат меди (осадок ярко-синего цвета)

 

3. Образование сложных эфиров:

а) с фосфорной кислотой

         1, 6-дифосфат-a-D-фруктофуранозы                                      1-фосфат-a-D-глюкопиранозы

б) ацилирование ангидридами кислот

                                                                  пентаацетил-a-D-глюкопираноза

 

4. Образование простых эфиров. Простые эфиры, образованные полуацетальным или гликозидным гидроксилом, называются гликозидами. Алкилирование спиртовых гидроксильных групп протекает в более жестких условиях.

a-D-глюкопираноза                  метил-a-D-глюкопиранозид              пентаметил-a-D-глюкопиранозид

 

Гидролиз гликозидов протекает только по гликозидной связи (все дисахариды и полисахариды построены по типу гликозидов и вследствие этого они легко гидролизуются). Например, при гидролизе разбавленными кислотами метильная группа пентаметилглюкозы, связанная с гликозидным гидроксилом, легко отщепляется и при этом образуется 2, 3, 4, 6-тетраметилглюкоза:

II. Свойства альдегидной группы

1. Восстановление:

                                                                                     D-сорбит

2. Окисление:                                      

а) в кислой среде. В кислой среде хлор, бром, а также гипохлорит натрия и разбавленная азотная кислота окисляют моносахариды до альдоновых кислот:

               D-глюкоза                                  D-глюконовая кислота

 

При более энергичном окислении (например, концентрированной азотной кислотой) образуются двухосновные оксикислоты - так называемые сахарные кислоты.

                                           D-глюкоза                          D-глюкаровая кислота

 

 

б) в щелочной среде молекулы моносахаридов претерпевают глубокие изменения, приводящие к расщеплению углеродной цепи, например, при реакции «серебряного зеркала». Образуется смесь продуктов окисления глюкозы. Для простоты часто пишут реакцию серебраного зеркала с образованием глюконовой кислоты.

3. Присоединение синильной кислоты:

                                                                                  циангидрин

4. Присоединение фенилгидразина:

                                                                  Фенилгидразон

 

III. Индивидуальные свойства моносахаридов

1. Ферментативное брожение и расщепление:

       а) спиртовое

       б) молочнокислое

                                                                         молочная кислота

        в) пировиноградное

                                                    пировиноградная кислота

 г) маслянокислое брожение

                                                масляная кислота

 

Отдельные представители

 

Глюкоза (виноградный сахар) очень широко распространена в природе, содержится в соке винограда и других сладких плодах и в небольших количествах в организмах животных и человека.

                 a-D-глюкоза                                                            b-D-глюкоза

          (a-D-глюкопираноза)                                            (b-D-глюкопираноза)

 

В медицине чистая глюкоза применяется в виде растворов (для введения в кровь при ряде заболеваний) и в виде таблеток. Из глюкозы получают витамин С. Она также применяется в текстильном производстве и в некоторых других производствах в качестве восстановителя.

Галактоза входит в состав сложнейших биополимеров - ганглиозидов или гликосфинголипидов. Они обнаружены в нервных узлах (ганглиях) человека и животных и содержится также в ткани мозга, селезенке и в эритроцитах.

                                       a-D-галактоза (a-D-галактопираноза)

Получают галактозу гидролизом молочного сахара.

 

Фруктоза (фруктовый сахар) в свободном состоянии содержится во фруктах, меде.

                  a-D-фруктоза                      b-D-фруктоза

                   (a-D-фруктофураноза)                   (b-D-фруктофураноза)

Входит в состав многих сложных сахаров, например, тростникового сахара, из которого может быть получена гидролизом. Она хорошо усваивается организмом.

При восстановлении фруктозы образуется сорбит и маннит. Сорбит применяют как заменитель сахара в питании больных диабетом, а также его используют для производства аскорбиновой кислоты (витамин С).

Рибоза. В природе встречается D-рибоза. Она играет важную биологическую роль: является структурным компонентом рибонуклеиновых кислот и некоторых других биологически важных соединений.

                     a-D-рибоза                                   b-D-рибоза

            (a-D-рибофураноза)                       (b-D-рибофураноза)

 

ДИСАХАРИДЫ

Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов. К дисахаридам относятся сахаоза (α -глюкоза + β -фруктоза), лактоза (молочный сахар), мальтоза (два остатка α -глюкозы), целлобиоза (два остатка β -глюкозы) и др.

⇐ Предыдущая11121314151617181920Следующая ⇒

Поделиться: