Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология
Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии


ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ



 

Общая формула CnH2 n+1 COOH

Номенклатура

К названию соответствующего углеводорода добавляется окончание –овая и слово кислота. Существуют еще тривиальные (исторические) названия.

 

Формула кислоты

Название кислоты

Название производных кислот

 

по систематической номенклатуре

тривиальное

 

I. Предельные монокарбоновые кислоты

 
НСООН

метановая

муравьиная

формиаты

 
СН3СООН

этановая

уксусная

ацетаты

 
СН3СН2СООН

пропановая

пропионовая

пропионаты

 
СН3(СН2)2СООН

бутановая

масляная

бутираты

 
СН3(СН2)3СООН

пентановая

валериановая

 

 
СН3(СН2)4СООН

гексановая

капроновая

 

 

II. Непредельные монокарбоновые кислоты

СН2=СН-СООН

пропен-2-овая

акриловая

акрилаты

СН2=С(СН3)-СООН

метилпропен-2-овая

метакриловая

метакрилаты

СН3-СН=СН-СООН

бутен-2-овая

кротоновая

 

СН2=СН-СН2-СООН

бутен-3-овая

винилуксусная

 

III. Высшие монокарбоновые кислоты

С15Н31СООН

СН3(СН2)14СООН

гексадекановая

пальмитиновая

пальмиаты

С17Н35СООН

СН3(СН2)16СООН

октадекановая

стеариновая

стеараты

С17Н33СООН

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

октадекаен-9-овая

олеиновая

олеаты

С17Н31СООН

СН3(СН2)4(СН=СН-СН2)2(СН2)6СООН

октадекадиен-9, 12-овая

линолевая

линолаты

С17Н29СООН

СН3СН2-(СН=СН-СН2)3-(СН2)6СООН

октадекатриен-9, 12, 15-овая

линоленовая

линоленаты

IV. Дикарбоновые кислоты

НООС-СООН

этандиовая

щавелевая

оксалаты

НООС-СН2-СООН

пропандиовая

малоновая

малонаты

НООС-(СН2)2-СООН

бутандиовая

янтарная

сукцинаты

НООС-(СН2)3-СООН

пентандиовая

глутаровая

глутараты

НООС-(СН2)4-СООН

гександиовая

адипиновая

адипинаты

НООС-СН=СН-СООН

цис-бутен-2-овая

малеиновая

малеаты

транс-бутен-2-овая

фумаровая

фумараты

V. Ароматические кислоты

C6H5COOH

фенилкарбоновая

бензойная

бензоаты

C6H4(OH)COOH

о-гидроксибензойная

салициловая

салицилаты

C6H4(NH2)COOH

о-аминобензойная

антраниловая

 

C6H4(COOH)2

о-карбоксибензойная

фталевая

фталаты

м-карбоксибензойная

изофталевая

изофталаты

п-карбоксибензойная

терефталевая

терефталаты

VI. Гетерофункциональные кислоты

Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты)

ОНС-СООН

2-оксоэтановая

глиоксиловая

 

СН3-С(О)-СООН

2-оксопропановая

пировиноградная

пируваты

СН3-С(О)-СН2СООН

3-оксобутановая

ацетоуксусная

ацетоацетаты

НООС-С(О)-СН2СООН

оксобутандиовая

щавелевоуксусная

оксалатоацетаты

НООС-С(О)-СН2СН2СООН

2-оксопентандиовая

оксоглутаровая

оксоглутараты

Оксикислоты

НО-СН2-СООН

гидроксиэтановая

гликолевая

 

СН3-СН(ОН)-СООН

2-гидроксипропановая

молочная

лактаты

НООС-СН(ОН)-СООН

гидроксипропандиовая

тартроновая (оксималоновая)

 

НООС-СН2СН(ОН)-СООН

гидроксибутандиовая

яблочная (оксиянтарная)

малаты

НООС-СН2С(ОН)(СООН)СН2-СООН

3-гидрокси-3-карбоксипен-тандиовая

лимонная

цитраты

НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН

2, 3-дигидроксибутандиовая

виннокаменная

тартраты

                       

 

Изомерия . Для карбоновых кислот возможны различные виды изомерии в зависимости от типа кислоты:

I. Структурная изомерия

1) изомерия углеродной цепи

 

2) изомерия положения двойной связи (для ненасыщенных кислот)

 

                бутен-2-овая (кротоновая) кислота        бутен-3-овая (винилуксусная) кислота

3) изомерия положения функциональных групп (для гетерофункциональных кислот)

 

4) межклассовая изомерия. Предельным одноосновным карбоновым кислотам изомерны:

а) сложные эфиры (n ≥ 2);

б) альдегидо- (n ≥ 2) и кетоспирты (n ≥ 3);

в) ненасыщенные (n ≥ 4) и циклические (n ≥ 3) двухатомные спирты.

II. Пространственная изомерия

1) цис-, транс-изомерия (для ненасыщенных кислот), например,

 

                                цис-бутен-2-овая кислота       транс-бутен-2-овая кислота

2) оптическая изомерия (для гетерофункциональных кислот). (см. тему 4, модуль 4.1).

Физические свойства. Низшие монокарбоновые кислоты (С19) − бесцветные жидкости с резким запахом, высшие – твердые вещества. Все дикарбоновые и ароматические кислоты – кристаллические вещества. Низшие кислоты хорошо растворимы в воде и смешиваются с ней в любых отношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Органические кислоты являются слабыми электролитами. Уменьшение силы кислот наблюдается в ряду:

Cl3CCOOH > HOOC-COOH > Cl2CHCOOH > ClCH2COOH > C6H5COOH > HCOOH > > CH2=CH-COOH > CH3-CH=CH-COOH > CH3COOH > C2H5COOH

 

 

На физические свойства карбоновых кислот большое влияние оказывает их способность к ассоциации с образованием линейных и циклических димеров за счет водородных связей. Существующие водородные связи между молекулами кислот прочнее, чем спиртах.

                       линейная ассоциация кислот                                                   димерная ассоциация


Поделиться:



Последнее изменение этой страницы: 2019-04-09; Просмотров: 236; Нарушение авторского права страницы


lektsia.com 2007 - 2024 год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! (0.029 с.)
Главная | Случайная страница | Обратная связь