Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров

Насыщенные кислоты	Ненасыщенные кислоты
Эмпирическая формула ВКК	Название кислоты	Эмпирическая формула ВКК	Название кислоты
С15Н31СООН	пальмитиновая	С17Н33СООН	олеиновая
С17Н35СООН	стеариновая	С17Н31СООН	линолевая
		С17Н29СООН	линоленовая

 

Олеиновая кислотаС₁₇Н₃₃СООН

(цис-Октадецен-9-овая кислота)

 

Линолевая кислотаС₁₇Н₃₁СООН

(цис-цис-Октадекадиен-9, 12-овая кислота)

 

Линоленовая кислотаС₁₇Н₂₉СООН

(Октадекатриен-9, 12, 15-овая кислота)

 

Физические свойства

Жиры (триглицериды) – вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды, в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле и др.).

 

Классификация

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.

Агрегатное состояние жира	Различия в химическом строении	Происхождение жиров	Исключения
Твердые жиры	Содержат остатки насыщенных ВКК	Животные жиры	Рыбий жир (жидк.)
Смешанные жиры	Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК
Жидкие жиры (масла)	Содержат остатки ненасыщенных ВКК	Растительные жиры	Кокосовоемасло (тверд.)

Номенклатура

Рассмотрим номенклатуру жиров на некоторых примерах:

Эфир глицерина и пальмитиновой кислоты (трипальмитат глицерина)

 

Эфир глицерина и олеиновой кислоты (триолеат глицерина)

 

Эфир глицерина, олеиновой и стеариновой кислот

 

Эфир глицерина и пальмитиновой, олеиновой и линолевой кислот

 

Химические свойства

I. Гидролиз

В зависимости от условий гидролиз бывает:

– водный (без катализатора, при высоких t^o и Р);

– кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);

– ферментативный (происходит в живых организмах);

– щелочной (под действием щелочей).

 

Например:

Стеариновая кислота

Глицерин

Тристеарин

(Ферментативный)

Липаза

(Кислотный)

(Водный)

P, to

 

 

Мыла

Стеарат натрия

Пальмитат натрия

Глицерин

Дипальмитостеарин

Щелочной (омыление)

+3NaOH

 

Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого мыла.

 

II. Реакции присоединения (для жидких ненасыщенных жиров)

1. Присоединение водорода (гидрирование):

Твердый жир

Жидкий жир

(Твердый жир)

(Жидкий жир)

 

 

Гидрированный жир используется в производстве маргарина.

 

2. Присоединение галогенов:

 

Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.

 

III. Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)

Жиры, содержащие остатки непредельных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.

 

Функции жиров в организме

1. Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до CO₂ и H₂O освобождается 38, 9 кДж энергии).

2. Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).

3. Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

Сложные липиды

Природные фосфолипиды являются производными L – фосфатидной кислоты, в которой в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной, а в положении 2 – ненасыщенной кислот:

L – фосфатидная кислота

 

Один из гидроксилов остатка фософрной кислоты в фосфатидной кислоте этерифицирован аминоспиртом (этаноламином, холином или серином), например:

фосфатидилэтаноламин

 

Неомыляемые липиты:

• терпены

• стероиды

Терпены

преобладают в липидах растительного происхождения. Например, b-каротин, пигмент желтого, красного цвета, из которого в организме образуется ретинол (витамин А₁)

 

К терпенам относятся также витамины Е и К.

 

Стероиды

Стероиды – циклические соединения, в основе которых лежит стеран, состоящий из четырёх циклов. К ним относятся стероидные гормоны:

- кортикостерон (антагонист инсулина, который повышает содержание глюкозы в крови);

- андростерон и тестостерон (мужские половые гормоны);

- эстран и эстрадиол (женские половые гормоны);

- желчные кислоты (например, холевая кислота);

- стерины (холестерин, эргостерин – предшественник витамина Д₂ и другие).

 

Ключевым соединением в биосинтезе стероидов является холестерин, компонент липопротеинов плазмы крови. Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках артерий, уменьшению их эластичности, а, следовательно, к атеросклерозу.

 

 

Задание 14

1. Напишите уравнение реакции синтеза 1-олеоил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерина.

 

Образец выполнения:

 

2. Напишите уравнение реакции хлорирования триолеоилглицерина.

Образец выполнения:

Задания № 14 контрольной работы

1. Напишите уравнение реакции синтеза:

 

Вариант 1

1-линолеил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерина

Вариант 2

1-линолеил-2, 3-дистеароилглицерина

Вариант 3

1, 2-диолеоил-3-пальмитоилглицерина

Вариант 4

1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерина

Вариант 5

1, 2-дилинолеил-3-пальмитоилглицерина

2. Напишите уравнение реакции:

 

Вариант 1

гидрирования 1-линоленоил-2, 3-дипальмитоилглицерина

Вариант 2

йодирования 1-олеоил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерина

Вариант 3

хлорирования 1-линолеил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерина

Вариант 4

гидрирования 1-олеоил-2-линоленоил-3-стеароилглицерина

Вариант 5

бромирования 1, 2-линоленоил-3-пальмитоилглицерина

Вопросы для самоконтроля

 

1. Назовите соединение по МН:

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: этилбензола с бромом при облучении УФ-светом.
2. В виде проекции Фишера изобразите D-изомер 2-амино-3-хлорпропановой кислоты.
3. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений:

1. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях; определите характер заместителей (ЭД или ЭА):

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: нитрование толуола.
2. Назовите Соединения по МН:

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: пропаналя с этанолом.
2. В виде проекции Фишера изобразите: L-изомер 2, 3-дигидроксидпропановой кислоты.
3. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: бутановой кислоты с метанолом.
4. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях; определите характер и знак заместителей (ЭД или ЭА):

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: окисления 2, 2, 4-триметилгексана кислородом до гидропероксида.
2. Назовите соединения по МН:

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: пропеналя с НСl.
2. В виде проекции Фишера изобразите: L-изомер 2-гидроксибутановой кислоты.
3. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: анилина с хлорметаном
4. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях; определите характер заместителей (ЭД или ЭА):

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: формальдегида с метанолом.

 

1. Назовите соединение по МН:

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: стеариновой кислоты с этанолом.
2. В виде проекции Фишера изобразите: рацемат 2-амино-3-бромпропановой кислоты.
3. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: фотохимического бромирования 2-метилпентана.
4. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях; определите характер заместителей (ЭД или ЭА):

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: гидробромирования пропеновой кислоты.
2. Назовите соединения по МН:

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений: этилбензола с С₃Н₇Вr.
2. В виде проекции Фишера изобразите: D-изомер 2-гидроксигептановой кислоты.
3. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений альдольной конденсации формальдегида с уксусным альдегидом.

 

1. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях; определите характер заместителей (ЭД или ЭА):

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений пропановой кислоты с пропанолом
2. Назовите соединения по МН:

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений этилциклогексана с кислородом до гидропероксида.
2. В виде проекции Фишера изобразите L-изомер 2-меркапто-3-аминопропановой кисоты.
3. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений:

1. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях; определите характер заместителей (ЭД или ЭА):

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений бензойной кислоты с этилхлоридом.
2. Назовите соединения по МН:

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений пропанола с этиламином.
2. В виде проекции Фишера изобразите рацемат 2-амино-3-меркаптопропановой кислоты.
3. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений палимитиновой кислоты с метанолом.
4. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях; определите характер заместителей (ЭД или ЭА):

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений гидратации бутен-2-овой кислоты.
2. Назовите соединение по МН:

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений фенола с бромом в присутствии FeBr₃.
2. В виде проекции Фишера изобразите L-изомер 2-аминобутадиовой кислоты.
3. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений уксусного альдегида с водой.
4. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях; определите характер заместителей (ЭД или ЭА):

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений кислотного гидролиза этилового эфира бутановой кислоты.
2. Назовите соединение по МН:

1. Напишите уравнение реакции с указанием механизма и промежуточных соединений нитробензола с пропиловым спиртом.

Список литературы

 

1. Иванов В.Г., Гориенко В.А., Гева О.Н.Органическая химия. – М. – Мастерство, 2003

2. Грандберг И.И. Органическая химия. – М. – Дрофа, 2001

 

⇐ Предыдущая3456789101112

Поделиться:

Популярное:

1. В настоящее время наиболее часто из встречающихся «фирменных знаков» античных ремесленников – это пометки различного рода на каменных плитах, из которых строились храмы.
2. Введение. Глюкоза является главным клеточным « топливом» при анаэробном получении энергии. Наиболее важную роль при сбраживании глюкозы играют два пути: молочнокислое и спиртовое брожение.
3. Ведомость регистрации отправок пассажиров и багажа
4. Вопрос: 7 Как наиболее эффективно и безопасно можно отогреть отмороженные пальцы ног?
5. Для крупных организаций с ярко выраженным разделением труда наиболее эффективна такая схема организационных отношений, как
6. Договор перевозки грузов, пассажиров и багажа
7. Жировая инфильтрация и жировая дистрофия.
8. Инструкция «О порядке вывода пассажиров из тоннелей метрополитена при пожаре в случае невозможности следования подвижного состава на станцию своим ходом» (инструкция № 2 сборник № 4)
9. Какая модель ЖЦ ПО, по-вашему мнению, наиболее часто используется крупными компаниями разработчиками при создании ПС? Ответ обосновать.
10. Какие антропогенные ксенобиотики наиболее распространены в воздухе Самарской области?
11. Какой из видов гастроэнтероанастомоза является наиболее физиологичным?
12. Какой НАИБОЛЕЕ вероятный диагноз?