Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология
Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии


Производные орто-аминобензойной кислоты.



 

1. Кислота мефенаминовая – Acidum mefenaminicum.

Кристаллический порошок серовато-белого цвета (допускается зеленоватый или желтоватый оттенок). Практически не растворим в воде, растворим в ДМФА, мало растворим в этаноле. Тпл.=218 - 224°С.

 

N-(2, 3-диметилфенил)-антраниловая кислота.

 

  1. Мефенамина натриевая соль – Mefenaminum natrium.

Мелкокристаллический порошок серовато-белого цвета, без запаха.

N-(2, 3-диметилфенил)-антранилат натрия.

3. К производным фенилуксусной кислоты относятся диклофенак и его натриевая соль (ортофен).

Ortophenum – Ортофен = Диклофенак – натрий – Diclofenac-natrium

Белый порошок, легко растворимый в воде.

 

Натриевая соль 2-[(2`, 6`-дихлорфенил)-амино]-фенилуксусной кислоты.

 

Получение.

Получают по реакции конденсации ортохлорбензойной кислоты с соответствующим ариламином.

 

А)

Cu - Kat Ульмана

 

Б)

 

Подлинность.

1. на карбоксильную группу (мефенаминовая кислота, диклофенак).

Тпл – идентификация белый творожистый

осадок

2. УФ – спектроскопия (среда: метанол и 1М раствор HCl (99: 1))

λ мах.= 279 нм и 350нм (мефенаминовая кислота и ее соль).

3. на остаток дифениламина (принадлежность к дифениламиновым производным) – реакция с нитрит – ионом.

4. ортофен – окисление бихроматом калия приводит к малиновому окрашиванию.

5. ортофен определяют по связанному галогену.

Чистота.

Определяют общие примеси.

 

Количественное определение.

1. Для мефенаминовой кислоты и диклофенака используют алкалиметрический метод нейтрализации: титруют NaOH, индикатор – тимоловый синий, среда – ацетон, f экв.=1.

2. Для натриевой соли используют ацидиметрический метод вытеснения, потенциометрическое титрование 0, 1 М соляной кислотой, индикаторный электрод: стеклянный электрод сравнения – насыщенный каломельный электрод.

 

Хранение: список Б, в сухом защищенном от света месте.

 

Применение:

1. мефенаминовая кислота – анальгетик, жаропонижающее, противовоспалительное средство. Форма выпуска: 0, 25 – 0, 5г

2. натриевая соль мефенаминовая кислоты – местное противовоспалительное и анестезирующее действие в виде 0, 1 и 0, 2% водного раствора и 1% паста при парадонтозах и язвенных поражениях слизистой оболочки полости рта.

3. ортофен – аналогично мефенаминовой кислоте назначают при артритах, артрозах 0, 025 и 0, 05 г как противоревматическое средство.

 

 

Лекарственные средства - производные

Арилалкиламина и оксифенилалкиламина

 

К числу производных арилалкиламинов относятся:

· 1-я группа: природные биологически активные вещества (алкалоиды),

· 2-я группа: гормоны, антибиотики и их синтетические аналоги.

В качестве структурной основы все вещества содержат фенилалкиламин.

 

Я группа.

Примером является алкалоид эфедрин и его диастериомер - псевдоэфедрин, содержащиеся в различных видах эфедры. Разделяют их перекристаллизацией оксалатов.

L-эфедрин, эритро-изомер- Д-эфедрин, эритро-

левовращающий – природный правовращающий изомер

изомер.

L-псевдоэфедрин (трео-) Д-псевдоэфедрин (трео-)

 

Получение.

1-ый способ:

1. биосинтез – сбраживание патоки из сахара дрожжами в присутствии бензальдегида. Контроль процесса брожения проводят по изменению оптического вращения реакционной массы – левовращающий фенилацетилкарбинол.

2. восстановительное метиламинирование и получение основания эфедрина.

3. обработка соляной кислотой, получение L-эфедрина гидрохлорида.

 

L- фенилацетилкарбинол основание L-эфедрина эфедрина гидрохлорид

 

2-ой способ: перекристаллизация оксалатов из природной эфедры.

 

Медицинский препарат.

 

Эфедрина гидрохлорид – Ephedrinihydrocloridum.

 

L-эритро-2-метиламино-1-фенилпропанола-1гидрохлорид.

 

Белый кристаллический порошок, без запаха. Тпл.=216-221°С, удельное вращение от -33 до -36° (5% водный раствор).

Легко растворим в воде, трудно в этаноле, практически не растворим в эфире.

Основание эфедрина растворимо в воде, поэтому при действии растворов едких щелочей на раствор препарата осадок не выпадает. Этим эфедрин отличается от многих других солей алкалоидов.

 

Я группа.


Поделиться:



Популярное:

Последнее изменение этой страницы: 2016-04-11; Просмотров: 1298; Нарушение авторского права страницы


lektsia.com 2007 - 2024 год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! (0.02 с.)
Главная | Случайная страница | Обратная связь