Гидроксисоединения. Спирты, их классификация, номенклатура, изомерия, применение

⇐ ПредыдущаяСтр 7 из 17Следующая ⇒

Гидроксисоединения – это вещества, содержащие в своём составе –ОН группы. К гидрокисоединениям относятся спирты, фенолы, нафтолы и другие вещества.

Спирты – это оксисоединения, в молекулах которых –ОН группы связаны с насыщенными атомами углерода, находящимися в состоянии sp³-гибридиза-ции.

Спирты классифицируют по следующим признакам:

1. По количеству –ОН групп спирты делятся на:

Одноатомные спирты (R-OH)

а) Этанол СН₂–СН₂–ОН. Используется в медицинской практике как обеззараживающее средство и для приготовления спиртовых растворов лекарственных веществ, например, настойка иода и др.

б) Бензиловый спирт С₆Н₅–СН₂–ОН. Используется для получения лекарственных препаратов, применяемых для лечения кожных, инфекционных и других заболеваний.

Многоатомные спирты (полиолы)

а) Глицерин (пропантиол-1, 2, 3). Широко распространён в природе. Входит в состав большинства омыляемых липидов. Применяется как компонент мазей для смягчения кожи.

б) Ксилит (пентанпентаол-1, 2, 3, 4, 5).

в) Сорбит (гексангексаол-1, 2, 3, 4, 5, 6).

Это кристаллические легкорастворимые вещества в воде, сладкие на вкус, используются как заменители сахара для больных сахарным диабетом.

г) Инозит С₆Н₆(ОН)₆. Является структурным компонентом липидов мозгового вещества и нервной ткани.

2. По характеру углеводородного радикала на:

-ациклические спирты (глицерин, сорбит, этанол);

-циклические спирты (инозит).

3. По характеру связей в углеводородном радикале на:

- предельные спирты (этанол, глицерин, инозит);

- непредельные спирты (СН2=СН–СН2–ОН аллиловый спирт – промежуточный продукт в промышленном синтезе глицерина).

4. В зависимости от характера звеньев атомов углерода, с которыми соединена -ОН группа различают:

- первичные спирты, например, бутанол-1:

- вторичные спирты, например, бутанол-2:

- третичные спирты, например, 2-метилбутанол-2:

5. В зависимости от содержания других функциональных групп, в частности-NH₂группы различают аминоспирты NH₂-СН₂-СН₂-ОН – 2-аминоэтанол-1 (коламин).

Фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия, применение

Фенолы – оксисоединения, в молекулах которых –ОН группы соединены с атомами углерода бензольного кольца.

По количеству –ОН групп фенолы делятся на:

Одноатомные, содержащие одну –ОН группу (Аr-ОН).

С₆Н₅ОН – фенол (карболовая кислота) применяется в медицине как антисептическое средство, используется для приготовления лекарственных веществ, красителей и др.

Многоатомные фенолы, содержащие две и более –ОН групп.

а) Резорцин С₆Н₅(ОН)₂. Применяется в виде водных и спиртовых растворов для лечения кожных и инфекционных заболеваний. Смесь насыщенного резорцина и формалина (40% раствор) применяется в стоматологии для пломбирования корневых зубных каналов.

б) Гидрохинон С₆Н₅(ОН)₂. В организме является участником важного процесса – транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду, участвует в биологическом окислении.

в) Пирокатехин С₆Н₅(ОН)₂. Структурный компонент многих биологически активных соединений, в частности, катехоламинов, к которым относится адреналин. Это гормон мозгового вещества надпочечников. Участвует в регуляции сердечной деятельности, обмена углеводов. При физиологических стрессах выделяется в кровь «гормон страха».

У многоатомных фенолов проявляется структурная изомерия положения –ОН групп.

^{пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол}

Реакционная способность спиртов и фенолов. Реакции окисления, нуклеофильного и электрофильного замещения, качественная реакция на многоатомные спирты

Химические свойства спиртов

1. Окисление спиртов. Спирты подвергаются окислению in vitro под действием окислителей, например, К₂Сr₂O₇, in vivo под действием ферментов, которые носят название дегидрогеназы. При этом происходит дегидрирование спирта. Субстрат (спирт) теряет два атома водорода. Это эквивалентно потере двух электронов 2е и двух протонов водорода 2Н⁺.

а) Окисление первичных спиртов до альдегидов:

б) Окисление вторичных спиртов до кетонов:

Пропанол-2 + НАД⁺® Пропанон + НАДН + Н⁺

Таким образом, при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а вторичных – кетоны.

2. Реакция нуклеофильного замещения (S_N):

-C-Х + Y: → -С-Y + X:

субстрат реаг. нуклеофил

В ходе реации нуклеофильного замещения атакующий реагент (нуклеофил) отдаёт субстрату свою пару электронов, за счёт которой образуется связь между атомом углерода субстрата и нуклеофилом, а уходящая группа (нуклеофуг) отщепляется со своей парой электронов.

Рассмотрим реакцию нуклеофильного замещения на примере получения хлорэтана из этанола:

СН₃ – СН₂ – ОН + НCl → СН₃ - СН₂ – Сl + Н₂О

Поскольку –ОН группа в молекуле субстрата (этанол) является плохо уходящей группой, то прямое нуклеофильное ззамещение осуществить не удается. Поэтому производят преобразование плохо уходящей группы в хорощо уходящую группу. Для этого в субстрате уходящую группу –ОН (нуклеофуг) переводят в ониевую в присутсвии ионов Н⁺, чтобы она отщепилась в виде нейтральной молекулы. При этом образуется промежуточный ион этилоксония, от которого отщепляется молекуда воды – хорошо уходящая группа. Реагент (нуклеофил) присоединяется за счёт своей пары электронов к атому водорода субстрата. Так получается хлорэтан, применяемый в медицине для ингаляционного наркоза.

Реакции дегидратации

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

этанол диэтиловый эфир

4. Реакция этерификации с образованием сложных эфиров:

уксусная кислота этанол этилацетат

⇐ Предыдущая 2 3 4 5 678 9 10 11 Следующая ⇒