Основы строения органических соединений

 

Органическая химия – это химия соединений углерода.

Особенности органических веществ:

• Многообразие в природе: около 27 млн. (неорганических веществ – около 100 тысяч).

• Образуются небольшим количеством атомов-неметаллов, которые получили названия органогены: С, Н, О, N (реже S, Р, галогены).

Атомы в составе молекулы соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Атом углерода четырехвалентен.

Порядок соединения атомов называется химическим строением молекулы и отображается с помощью структурных формул.

 

Основные связи – ковалентные:

По полярности различают:

• С–С – неполярные ковалентные связи;

• С–Н – малополярные ковалентные связи;

• С–О; С–N – полярные ковалентные связи.

 

 

По симметрии орбиталей различают:

• σ -Cвязь – ковалентная связь, образованная при перекрывании атомных орбиталей вдоль оси, соединяющей ядра атомов:

• π -Связь – ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных p-орбиталей. При этом локализованные p-атомные орбитали делокализуются, образуя π -орбитали:

По порядку связи различают:

• Одинарные (1 σ -связь), например, в молекуле этана (длина связи 0, 154 нм):

 

 

• Двойные (1 σ -связь и 1 π -связь), например, в молекуле этилена (0, 134 нм):

• Тройные (1 σ -связь и 2 π -связи), как например, в молекуле ацетилена (0, 120 нм):

Ионная связь встречается в органических соединениях редко:

Водородные связи поддерживают вторичную структуру белков. В α -структуре белков каждый первый и пятый остатки аминокислот образуют между собой водородные связи, формируя спираль:

В основном органические вещества имеют молекулярное строение.

Для них характерна низкая температура плавления, соединения не прочны.

Атом углерода образует связи в состоянии:

sp³-гибридизации (характерна для алканов): С–С;

sp²-гибридизации (характерна для алкенов): С=С;

sp-гибридизации (характерна для алкинов): С≡ С.

Гибридизация – процесс выравнивания энергии и образование равноценных по форме и энергии орбиталей.

Электронное строение атома углерода: 1s²2s²2p²

 

• sp³-Гибридизация. В этом случае выравниваются энергии одной 2s и трёх 2p-орбиталей, при этом образуются 4 одинаковые sp³-орбитали:

• sp²-Гибридизация. Энергии одной 2s и двух 2p-орбиталей выравниваются, при этом образуются 3 одинаковые sp²-орбитали и остаётся одна негибридная p-орбиталь:

 

Гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, образуя треугольную (тригональную) структуру, поэтому атом углерода в состоянии sp²-гибридизации называется тригональным:

 

Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, проходящей через три гибридные орбитали:

 

 

Три sp²-гибридные орбитали участвуют в образовании трёх σ -связей: например в этилене:

Две негибридные орбитали перекрываются с образованием π -связи:

• sp-Гибридизация. В этом случае выравниваются энергии одной 2s и одной 2π -орбиталей, при этом образуются 2 одинаковые sp-орбитали и остаются негибридными две p-орбитали.

Две sp-гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, при этом максимумы электронной плотности располагаются на одной прямой:

Две негибридные p-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу в одной плоскости, которая перпендикулярна этой прямой x:

Классификация органических соединений

I. По типу углеродного скелета

II. По типу связи

III. По наличию функциональных групп

Класс	Функциональная группа	Пример
карбоновые кислоты		карбоксильная группа
сульфокислоты		сульфогруппа
сложные эфиры		алкоксикарбо-нильная
альдегиды		альдегидная, карбонильная группа
кетоны		оксогруппа, кетогруппа, карбонильная группа
спирты и фенолы		гидроксигруппа,     оксигруппа	C6H5-OH
амины		аминогруппа
простые эфиры		алкоксигруппа
нитросоединения		нитрогруппа
галогенопроизводные	-F, -Cl, -Br, -I	галоген

Заместительная номенклатура ИЮПАК

· Выбор главной углеродной цепи (родоначальной структуры).

· Нумерация цепи.

· Составление названия.

Характеристическая (функциональная) группа – атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу.

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. I. Основы экономики и организации торговли
2. II. Нравственный облик, церковно-общественная деятельность, нестроения и злополучия Константинопольской патриархии (во второй половине XV и в XVI в.).
3. III. 3. ПОСТРОЕНИЕ ТЕХНИКИ ПЛАВАНИЯ С УЧЕТОМ АНАТОМИЧЕСКИХ ОСОБЕННОСТЕЙ СТРОЕНИЯ ТЕЛА ЧЕЛОВЕКА
4. III. Нравственный облик, церковно-общественная деятельность, нестроения и злополучия Константинопольской патриархии (от конца XVI в. до настоящего времени).
5. V. Себестоимость продукции судостроения и судоремонта и оценка эффективности производства
6. Абсолютное оружие. Основы психологической войны и медиаманипулирования
7. Алгоритм 3. Снятие заливки области построения
8. Б1.Б.7 «Основы правового демократического государства и гражданского общества»
9. Б1.В.ДВ.10.2 «Основы издательского дела»
10. Б1.В.ДВ.17.3 «Основы рекламы и паблик рилейшнз в СМИ»
11. Б1.В.ДВ.3.4 «Основы профессиональной этики»
12. БИОАКТИВНЫЙ МЕТИОНИН - спутник хорошего настроения