Указания к лабораторной работе №10

Тема: Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.

Опыт №1. Окисление альдегидов оксидом серебра

В чистую пробирку вносят 5-6 капель аммиачного раствора серебра и прибавляют 1-2 капли 10% раствора формальдегида или уксусного альдегида. Пробирку слегка подогревают. Выделяется металлическое серебро в виде блестящего зеркального налета на стенках пробирки или образуется черный осадок металлического серебра.

Химизм реакции:

2 Ag(NH₃)₂OH + 3H₂O ® Ag₂O¯ + 4 NH₄OH

Сделать вывод.

Опыт №2. Окисление альдегидов гидроксидом меди

В пробирку вносят 5-6 капель 10 % раствора формальдегида или уксусного альдегида, 2-3 капли 10% раствора едкого натра и добавляют по каплям раствор CuSO₄ до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку слегка нагревают в верхней части раствора. В начале появляется желтый осадок гидроксида меди (I) CuOH, а затем красный осадок Cu₂O. Химизм реакции:

CuSO₄ + 2 NaOH ® Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

Голубой

осадок

2 CuOH ® Cu₂O + H₂O

красный осадок

Опыт № 3. Диспропорционирование формальдегида в водных растворах.

Поместите в пробирку 2-3 капли 40% формалина и добавьте 1 каплю 0, 2% раствора индикатора метилового красного. Покраснение показывает на кислую среду. Записать уравнение реакции диспропорционирования формальдегида. Сделать вывод.

Опыт №4. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

В пробирку помещают 10-12 капель натриевой соли щавелевой кислоты и добавляют 2-3 капли 2% раствора СаС1₂. Выпадает белый кристаллический осадок щавелевокислого кальция:

 

Затем осадок разделяют на две пробирки. В одну пробирку наливают 5-6 капель 10% раствора СН₃СООН. Осадок не растворяется. Во вторую пробирку вносят столько же 10% соляной кислоты. Наблюдается растворение осадка. Сделать вывод.

 

6. Литература:

Основная литература:

1. Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
2. Сейтембетов Т.С. Химия: учебник - Алматы: ТОО" ЭВЕРО", 2010. - 284 с
3. Болысбекова С. М. Химия биогенных элементов: учебное пособие - Семей, 2012. - 219 с.: ил
4. Веренцова Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия: учебное пособие - Алматы: Эверо, 2009. - 214 с.: ил.
5. Физическая и коллоидная химия /Под ред.А.П.Беляева.- М.: ГЭОТАР МЕДиа, 2008
6. Веренцева Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия, (проверочные тесты) 2009

Дополнительная литература:

1. Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическая и коллоидная химия. М. 2003.
2. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001
3. Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003.
4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.
5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., Дрофа, 2003.
6. Глинка Н.Л. Общая химия. М., 2003.
7. Пономарев В.Д. Аналитическая химия ч.1, 2 2003

7. Контроль:

№ 1. Какие соединения получаются при взаимодействии пропаналя с метиловым спиртом? Напишите уравнение реакции.

№2. Напишите реакцию альдольной конденсации. Почему эта реакция свойственна только альдегидам, имеющим водородный атом у a-углерода?

№3. Записать уравнение реакции получения этилацетат из этилового спирта и уксусной кислоты. Объясните механизм реакции.

№4. Сложный эфир фенилсалициалат применяется внутрь при кишечных заболеваниях и гидролизуется в щелочной среде кишечника. Напишите уравнение гидролитического расщепления фенилсалицилата.

№5. Напишите реакции 1) декарбоксилирования малоновой кислоты, 2) образования ангидрида малоновой кислоты.

Тестовые задания: Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.

1.Продуктом реакции альдольной конденсации является:

1 альдегид

2. альдоль

3. сложный эфир

4. простой эфир

5. вторичный спирт

2. В реакции дисмутации формальдегида:

1. все молекулы формальдегида окисляются

2. молекулы формальдегида восстанавливаются

3. одна молекула окисляется, а другая - восстанавливается

4. не происходит окисления и восстановления молекул

5. молекула формальдегида дегидрируется

3. Уксусный альдегид нельзя окислить раствором:

1. Cu(OH)₂

2. Ag₂O (аммиачным раствором)

3. K₂Cr₂O₇

4. Ag₂O

5. HBr

4. Уравнение реакции соответствует процессу

1. гидрирования альдегида

2. дегидрирования альдегида

3. гидратации альдегида

4. дегидратации кетона

5. гидролиза альдегида

5.Продуктом восстановления уксусного альдегида является:

1. СН₃-СООН

2. СН₃-ОН

3. НСООН

4. С₂Н₅-ОН

5. С₂Н₅-СНО

6. Йодоформную пробу дают:

1. амиды

2. кислоты

3. фенолы

4. метилкетоны

5. амины

7.Реакции образования полуацеталей и ацеталей протекают в:

1. щелочной среде

2. нейтральной среде

3. кислой среде

4. слабощелочной среде

5. спиртовом растворе

8.Реакция образования уксусного альдегида из ацетилена (реакция Кучерова) протекает в присутствии катализатора:

1. H₃PO₄

2. Pt

3. Ni

4. солей ртути (II)

5. солей железа(III)

9.Реакция диспропорционирования (дисмутации) характерна для:

1. альдегидов, имеющих альфа-водородный атом

2. карбоновых кислот

3. производных карбоновых кислот

4. альдегидов, не имеющих альфа-водородного атома

5. кетонов

10. Качественным реагентом на альдегиды является:

1. Аммиачный раствор гидроксида серебра.

2. Гидразин.

3. Бромная вода.

4. Аммиак.

5. Этанол

11.Реакции галогенирования карбонильных соединений (галоформные реакции) обусловлены:

1. подвижностью протона функциональной группы

2. электрофильностью карбонильной группы

3. подвижностью (СН-кислотностью) альфа -водородных атомов радикала

4. нуклеофильностью карбонильной группы

5. основностью карбонильных соединений

12. Формула

соответствует классу соединений:

1. сложные эфиры

2. альдегиды

3. ацетали

4. кетоны

5. альдоли

13. Реакция взаимодействия ацетальдегида с метиламином протекает по механизму

1. нуклеофильного замещения

2. электрофильного замещения

3. нуклеофильного присоединения

4. нуклеофильного отщепления

5 элиминирования

14.При гидролизе полуацеталя образуются два продукта в ряду

1. альдегид и кислота

2. кислота и спирт

3. кетон и спирт

4. альдегид и спирт

5. смесь углеводородов

15.Реакция конденсации и енолизации карбонильных соединений обусловлены:

1. подвижностью альфа-водородных атомов радикала

2. электрофильностью карбонильной группы

3. нуклеофильностью карбонильной группы

4. подвижностью протона функциональной группы

5. кислотностью карбонильных соединений

16.Катализатором реакции этерификации является вещество:

1. H₂SO₄ 2. NaOH 3. Cr₂O₃ 4. Ni 5. Pt

17. Соли, сложные эфиры, тиоэфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды - это наиболее важные функциональные производные:

1. спиртов

2. альдегидов

3. замещенных аминов

4. карбоновых кислот

5. бензола

18. Из названных карбоновых кислот наиболее сильной является:

1. уксусная

2. муравьиная

3. пропионовая

4. валериановая

5. масляная

19. Высокая температура кипения карбоновых кислот связана с:

1. малой подвижностью атома водорода в карбоксильной группе

2. малой степенью диссоциации

3. наличием водородных связей между молекулами

4. наличием (+) заряда на карбонильном атоме углерода

5 наличием (-) заряда на атоме кислорода карбонильной группы

20. В карбоновых кислотах для карбоксильной группы наиболее характерны реакции:

1. элиминирования

2. нуклеофильного присоединения

3. электрофильного присоединения

4. нуклеофильного замещения

5. радикального замещения

21. При гидролизе пропилацетата образуются следующие вещества:

1. С₂Н₅СООН, С₂Н₅ОН

2. СН₃СООН, С₃Н₇ОН

3. С₃Н₇СООН, С₂Н₅ОН

4. С₂Н₅ОН, С₂Н₅ОН

5. СН₃СООН, СН₃СНО

22.Карбоновые кислоты нельзя получить при

1. окислении первичных спиртов

2. окислении альдегидов

3. гидролизе жиров

4. гидролизе функциональных производных карбоновых кислот

5. восстановлении альдегидов

23.Активность карбонильной группы увеличивается:

1. в щелочной среде

2. в кислой среде

3. в нейтральной среде

4. в присутствии окислителя

5. в присутствии восстановителей

24.Реакцией декарбоксилирования щавелевой кислоты получают

1. уксусную кислоту

2. муравьиный альдегид

3. муравьиную кислоту

4. уксусный альдегид

5. муравьиный спирт

25.Для углеродного атома карбоксильной группы наиболее характерны реакции:

1. нуклеофильного замещения S_N

2. электрофильного замещения S_E

3.электрофильного присоединения А_E

4. нуклеофильного присоединения А_N

5. элиминирования

26.Уравнение

соответствует реакции:

1. декарбоксилирования кислот

2. образования галогенангидридов кислот

3. образования ангидридов кислот

4.образования амидов кислот

5.гидратации альдегидов

27. Уравнение реакции

соответствует образованию:

1. ангидридов кислот

2. солянокислых солей карбоновых кислот

3. хлорангидридов кислот

4. амидов кислот

5. хлорзамещенных кислот

28.Введение в органическую молекулу группы

называется реакцией:

1. алкилирования

2. ацилирования

3. декарбоксилирования

4. ацетализации

5. образования ангидридов кислот

29. При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются оба вещества в ряду:

1. спирт, кислота

2. альдегид, кислота

3. соль карбоновой кислоты, спирт

4. кислота, соль кислоты

5. алкоголят натрия, кислота

30.Общая формула

соответствует классу органических соединений

1. амиды кислот

2. ангидриды кислот

3. альдоли

4. тиоэфиры

5. простые эфиры

1. Тема №11: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.

2. Цель: Изучить строение отдельных представителей гетерофункциональных соединений: гидрокси-, оксо-, фенолокислот и их специфические свойства, кето-енольную таутомерию и стереоизомерию

 

3. Задачи обучения: Научить писать проекционные формулы Фишера и уравнения реакций характеризующие химические свойства оксо- и гидроксикислот, практически выполнять некоторые качественные реакции. Изучение темы способствует формированию знаний о специфических свойствах алифатических гетерофункциональных соединений, как основы для понимания их метаболических превращений в организме.

4. Основные вопросы темы:

1. Гетерофункциональные соединения, их классификация и реакционная способность.

2. Гидрокислоты (молочная, b-, g-гидроксимасляная, g-гидроксивалериановая). Структура и свойства. Биологическая роль гидроксикислот.

3. Многоосновные гидроксикислоты: яблочная, лимонная – метаболиты нашего организма.

4. Оксокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная, a-кетоглутаровая, щавелевоуксусная).

5. Салициловая кислота

6. Кето-енольная таутомерия.

7. Стереоизомерия

5. Методы обучения и преподавания:

Определение входного уровня знаний, беседа по теме занятия, работа в парах - выполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.

⇐ Предыдущая567891011121314Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. I. Методические указания к изучению курса
2. II. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНЫХ (ГРАФИЧЕСКИХ) РАБОТ
3. Бхагаван, не могли бы Вы рассказать что-либо о Вашей внешней и Вашей внутренней работе?
4. В качестве приложения к курсовой работе может быть баланс предприятия (Ф. №1), отчет о прибылях и убытках (Ф. №2) и справки к ним.
5. В курсовой и выпускной и выпускной работе применяются только затекстовые и подстрочные ссылки. В затекстовых ссылках – полное библиографическое описание книги, в подстрочных – краткое.
6. В курсовой работе рассматривается холодный цех.
7. В ЛОГОПЕДИЧЕСКОЙ РАБОТЕ С НЕГОВОРЯЩИМИ
8. В моей работе важное место занимает выбор методов и приёмов.
9. В РАБОТЕ С БЕЗРЕЧЕВЫМИ ДЕТЬМИ
10. В чем разница между подчинением учителю и следованием его указаниям?
11. Видится связь идей Циолковского, высказанных в работе «Свободное пространство», с космической техникой XX-XXI веков.
12. Выходные и нерабочие праздничные дни. Исключительные случаи привлечения к работе в выходные и нерабочие праздничные дни.