Сдача практических навыков: выполнение лабораторной работы, анализ результатов эксперимента, выводы

Опыт №1. Изучение восстанавливающих свойств дисахаридов.

Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% раствора сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем со всеми тремя растворами проделывают реакцию Фелинга и отмечают в таблице 1, какие дисахариды восстанавливают гидроксид меди.

Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глюкозы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO₄, сегнетова соль и NaOH. В этом реактиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.

В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.

Таблица 1.

Дисахариды	Реакция Фелинга	Реакция Селиванова	Восстанавливающий или невосстанавливающий дисахарид
Мальтоза
Лактоза
Сахароза

Объяснить причину разного отношения дисахаридов к реактиву Фелинга. Записать формулы оксо-формы восстанавливающих дисахаридов

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Селиванова с дисахаридами.

Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% растворов сахарозы, мальтозы, лактозы и проделывают с этими растворами реакцию Селиванова. В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0, 5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.

Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

фруктоза оксиметилфурфурол

Сравнивают полученные результаты и делают вывод, в каких дисахаридах содержится фруктоза. Результаты исследований, произведенных с дисахаридами, заносят в таблицу 1 и делают заключение о свойствах дисахаридов. Положительный результат реакции обозначают знаком (+), а отрицательный знаком (-)

Записать формулу дисахарида, содержащего фруктозу. Сделать вывод о проделанной работе

Опыт №3. Кислотный гидролиз (декстринизация) крахмала.

Ход исследования: В пробирку наливают около 3 мм 1% раствора крахмала, добавляют около 1 мм 10% раствора серной кислоты и оставляют в кипящей водяной бане. Через 2-3 мин. после начала нагревания на водяной бане стеклянной палочкой берут одну каплю жидкости из пробирки и смешивают ее с каплей взятой другой палочкой реактива Люголя на стекле с подложенным под него листом белой бумаги. Последующие пробы проделывают через каждую минуту. Отмечают, какое при этом образуется окрашивание, и сразу записывают полученный результат в таблицу 2. Взятие проб продолжают до тех пор, пока последние капли гидролизата не перестанут изменять цвет реактива Люголя. Затем оставшуюся в пробирке жидкость охлаждают, нейтрализуют по лакмусу 10% раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга (занятие №13) Наблюдают образование кирпично–красного осадка закиси меди. По полученным данным составляют таблицу цветного ряда декстринов.

Таблица 2.

№ пробы
Цвет жидкости
Название декстринов

При гидролизе крахмал распадается на ряд промежуточных продуктов. В целом гидролиз крахмала можно выразить следующей схемой:

(С₆Н₁₀О₅)_n + (n-x)Н₂O → (С₆Н₁₀О₅)_m + xН₂O → nС6Н₁₂O₆, где n> m

Цветной ряд декстринов, образующихся при гидролизе крахмала:

Крахмал с йодом дает синее окрашивание

Амилодекстрины – с йодом дают окрашивание от сине-фиолетового до темно-фиолетового

Флаводекстрины - с йодом дают желто-оранжевое окрашивание

Эритродекстрины - с йодом дают окрашивание от красно-бурого до красно- оранжевого

Ахродекстрины

Мальтодекстрины

¯ окрашивание с йодом не дают

Мальтоза

Глюкоза

6. Литература:

Основная литература:

Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
Сейтембетов Т.С. Химия: учебник - Алматы: ТОО" ЭВЕРО", 2010. - 284 с
Болысбекова С. М. Химия биогенных элементов: учебное пособие - Семей, 2012. - 219 с.: ил
Веренцова Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия: учебное пособие - Алматы: Эверо, 2009. - 214 с.: ил.
Физическая и коллоидная химия /Под ред.А.П.Беляева.- М.: ГЭОТАР МЕДиа, 2008
Веренцева Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия, (проверочные тесты) 2009

Дополнительная литература:

Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическая и коллоидная химия. М. 2003.
Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001
Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003.
Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.
Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., Дрофа, 2003.
Глинка Н.Л. Общая химия. М., 2003.
Пономарев В.Д. Аналитическая химия ч.1, 2 2003

7. Контроль:

Выполнить упражнения:

1. Напишите строение лактозы с помощью формул Хеуорса

2. Какой дисахарид является структурной единицей амилозы

3.Назовите компоненты, входящие в состав гиалуроновой кислоты

4.Назовите компоненты входящие в состав хондроитинсульфатов. Укажите виды связей между моносахаридными звеньями этого гетерополисахарида.

5.Напишите строение мальтозы с помощью формул Хеуорса.

6.Какой моносахарид является структурной единицей целлюлозы?

7. Определите, формулы каких дисахаридов изображены ниже:

;

Тестовые задания: Олиго- и гомополисахариды

1.Если в дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, то углевод называется:

1. гомополисахаридом

2. гетерополисахаридом

3. невосстанавливающим сахаридом

4. восстанавливающим сахаридом

5. монозой

2. Формула

отражает строение элементарного звена гомополисахарида

1. целлюлозы

2. амилопектина

3. гиалуроновой кислоты

4. крахмала

5. лактозы

3. Уравнение реакции

соответствует гидролизу

1. мальтозы

2. целлобиозы

3. лактозы

4. сахарозы

5. целлюлозы

4.Формула

соответствует сахариду:

1. сахарозе

2. лактозе

3. мальтозе

4. целлобиозе

5. декстрину

5.На схеме

показан фрагмент строения

1.амилопектина

2.гликогена

3.целлюлозы

4.гетерополисахарида гепарина

5.амилозы

6. Гликоген - (животный крахмал) состоит из

1. Д-фруктофуранозных остатков, соединенных альфа -1, 4-гликозидной связью

2. Д-галактопиранозных остатков, соединенных бета -1, 4-гликозидоной связью

3. Д-глюкопиранозных остатков, соединенных альфа -1, 4 и альфа -1, 6-гликозидными связями

4. Д-глюкопиранозных остатков, соединенных бета-1, 4 и альфа -1, 6-гликозидными связями

5. Д-фруктопиранозных остатков, соединенных альфа -1, 4-гликозидной связью

7. Олигосахариды - это сложные углеводы, при гидролизе которых образуются:

1. от 2 до 10 молекул моносахаридов

2. более 10 молекул моносахаридов

3. моносахариды и Н₃РО₄

4. СО₂ и Н₂О

5. декстрины

8.При гидролизе лактозы (молочного сахара) образуются продукты

1. Д-глюкоза и Д-глюкоза

2. Д-глюкоза и Д-галактоза

3. Д-фруктоза и Д-фруктоза

4. Д-рибоза и Д-манноза

5.Д-глюкоза и Д-фруктоза

9. Дисахарид, при гидролизе которого образуются альфа-Д-глюкоза и бета-Д-фруктоза, называется:

1. сахароза

2. целлобиоза

3. хондроитинсульфат

4. амилопектин

5. мальтоза

10.Мальтоза (солодовый сахар) состоит

1. из остатков 2-х молекул Д-глюкопиранозы связанных альфа-1, 4- гликозидной связью

2. из остатков двух молекул Д-глюкопиранозы, связанных бета-1, 4-гликозидной связью

3. из остатков двух молекул Д-фруктофуранозы, связанных альфа- 1, 4-гликозидной связью

4. из остатков Д-фруктофуранозы и Д-глюкопиранозы связанных 1, 2-бета-гликозидной связью

5. из остатков N-ацетил-глюкозамина и альфа-Д-фруктопиранозы

11.Превращения крахмала, протекающие по схеме:

С₆Н₁₀О₅)_n + (n-x)Н₂O → (С₆Н₁₀О₅)_m + xН₂O → nС₆Н₁₂O₆

Где n > m, носят название:

1. декстринизация крахмала

2. изомеризация крахмала

3. окисление крахмала

4. восстановление крахмала

5. полимеризация крахмала

12. Укажите невосстанавливающий дисахарид

1. Сахароза

2. Лактоза

3. Фруктоза

4. Мальтоза

5. Целлобиоза

13. В амилозе, в отличие от амилопектина, отсутствуют между моносахаридными остатками связи:

1. альфа-1, 4.

2. альфа-1, 2.

3. бета-1, 4.

4. бета-1, 3.

5. альфа-1, 6.

14. На схеме

показан фрагмент строения

1. пектовой кислоты

2. гликогена

3. целлюлозы

4. крахмала

5. амилозы

15.Уравнение реакции C₁₂H₂₂O₁₁+ H₂O → 2 молекулы бета-глюкоза соответствует гидролизу:

1. мальтозы

2. лактозы

3. сахарозы

4. целлобиозы

5. крахмала

16.Формула

соответствует дисахариду

1. целлобиозе

2. лактозе

3. сахарозе

4. мальтозе

5. фруктозе

17.Если гликозидная связь между двумя остатками моносахаридов образуется за счет НО-групп при аномерных атомах углерода, то углевод является

1. гомополисахаридом

2. гетерополисахаридом

3. восстанавливающим дисахаридом

4. невосстанавливающим дисахаридом

5. полисахаридом

18.Формула

соответствует дисахариду:

1. лактозе

2. мальтозе

3. сахарозе

4. целлобиозе

5. целлюлозе

19. Укажите, какой углевод альдоза:

1. Фруктоза

2. Глюкоза

3. Мальтоза

4. Сахароза

5. Лактоза

20.Восстановительные свойства некоторых дисахаридов объясняются их способностью:

1. к цикло-оксотаутомерии

2. к цис-транс-изомерии

3. к оптической изомерии

4. к эпимеризации

5. к мутаротации

21.Полный гидролиз полисахаридов с образованием моносахаридов происходит:

1. в кислой среде

2. в щелочной среде

3. в нейтральной среде

4. и в кислой, и в щелочной среде

5.полный гидролиз полисахаридов не возможен

22. Дисахарид, содержащийся в молоке и являющийся важным питательным веществом для растущих организмов, - это:

1. целлобиоза

2. крахмал

3. лактоза

4. мальтоза

5. декстраны

23.Препятствует свертыванию крови, является естественным антикоагулянтом гетерополисахарид:

1. крахмал

2. целлюлоза

3. гепарин

4. хондроитинсульфат

5. декстран

24. Укажите, какой углевод дисахарид

1. Галактоза

2. Рибоза

3. Дезоксирибоза

4. Ксилоза

5. Мальтоза

25. В полисахаридах растительного происхождения в основном осуществляются:

1. 1-4 и 1-3 гликозидные связи

2. 1-2 и 1-4 гликозидные связи

3. 1-4 и 1-6 гликозидные связи

4. 1-3 и 1-6 гликозидные связи

5. 1-3 и 1-2 гликозидные связи

26. Укажите кетогексозу

1. Рибоза.

2. Сахароза

3. Фруктоза.

4. Глюкоза.

5. Дезоксирибоза.

25. Укажите название полисахаридов, из которых составляют фракции крахмала

1. глюкоза и фруктоза

2. хитин и амилоза

3. гепарин и хитин

4. амилоза и амилопектин

5. мальтоза и амилоза

26. Определите количество изомеров для альдогексоз (по формуле Фишера):

1. 15.

2. 8.

3. 16.

4. 2.

5. 14.

27.Гидролиз мальтозы в лабораторных условиях проводят:

1. в кислой среде

2. в щелочной среде

3. в нейтральной среде

4. в присутствии солей аммония

5. гидролиз не возможен

28.Реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором серебра дает сложный углевод

1. крахмал

2. гликоген

3. целлюлоза

4. сахароза

5. лактоза

29. В амилопектине в точках разветвления имеется связь:

1. альфа -1, 2-гликозидная

2. альфа -1, 4-гликозидная

3. альфа -1, 5-гликозидная

4. альфа 1, 6-гликозидная

5. бета -2, 4-гликозидная

30.Полисахариды, состоящие из остатков одинаковых моносахаридов, называются

1. монозами

2.декстринами

3.гомополисахаридами

4. гетерополисахаридами

5. восстанавливающими сахаридами

1. Тема №15: Биологически важные пяти– и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами.

2. Цель: Изучить строение и химические свойства важнейших представителей пяти-, шести- и конденсированных гетероциклических соединений, установить их биологическое значение

3. Задачи обучения: Изучить формулы важнейших гетероциклических соединений. Выполнять качественные реакции на гетероциклические соединения. Изучение темы формирует знания строения и особенности химического поведения гетероциклических соединений, обладающих биологической активностью.

4. Основные вопросы темы:

1. Биологически важные гетероциклические соединения. Классификация.

2. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин. Ароматичность. Кислотно-основные свойства. Электронное строение пиррольного и пиридинового атома азота.

3. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиримидин

4. Химические свойства пяти- и шестичленных гетероциклов с одним и двумя гетероатомами.

5. Производные пиридина: никотинамид и пиридоксаль.

6. Гетероциклы с двумя и более гетероатомами: пиримидин, пиразол, имидазол

7. Пирозалон-5 - основа ненаркотических анальгетиков

8. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия.

5. Методы обучения и преподавания:

Определение входного уровня знаний, беседа-опрос по теме занятия, работа в парах - выполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.

⇐ Предыдущая 6 7 8 9 10 11 121314 15 Следующая ⇒