Указания к лабораторной работе №11

Тема: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.

Опыт №1. Реакция Уффельмана на молочную кислоту.

В пробирку вносят 10-12 капель реактива Уффельмана (по 5-6 капель раствора фенола и хлорного железа), имеющего фиолетовую окраску, добавляют 1-2 капли молочной кислоты и взбалтывают. Появляется зеленовато-желтое окрашивание, обусловленное образованием молочно-кислого железа.

3 С₆Н₅ОН + FeCl₃ ® (С₆Н₅О)₃Fe + 3 HCl

(С₆Н₅О)₃Fe + 3CH₃CHOHCОOH ® (CH₃CHOH–COO)₃Fe + 3С₆Н₅ОН

Сделайте вывод.

Опыт №2. Доказательство наличия двух гидроксигрупп в виннокаменной кислоте.

В пробирку помещают 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, 1-2 капли 5% раствора СuSО₄ и 8-10 капель сегнетовой соли (двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты). Происходит растворение гидрата окиси меди с образованием алкоголята меди синего цвета. Химизм реакции:

2NaOH + CuSO₄ ®Na₂SO₄ + Cu(OH)₂

Сделать вывод.

Опыт №3. Получение средней и кислой солей виннокаменной кислоты.

В пробирку наливают 5-6 капель 1% раствора виннокаменной кислоты и прибавляют 1-2 капли 5% раствора едкого калия. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой (создание центров кристаллизации) до появления осадка кислой соли виннокаменной кислоты (1). После этого в пробирку добавляют несколько капель 5% раствора NaOH до растворения осадка. Образуется хорошо растворимая в воде двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты (2), называемая сегнетовой солью.

Сделайте вывод из наблюдаемых явлений

6. Литература:

Основная литература:

Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
Сейтембетов Т.С. Химия: учебник - Алматы: ТОО" ЭВЕРО", 2010. - 284 с
Болысбекова С. М. Химия биогенных элементов: учебное пособие - Семей, 2012. - 219 с.: ил
Веренцова Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия: учебное пособие - Алматы: Эверо, 2009. - 214 с.: ил.
Физическая и коллоидная химия /Под ред.А.П.Беляева.- М.: ГЭОТАР МЕДиа, 2008
Веренцева Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия, (проверочные тесты) 2009

Дополнительная литература:

Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическая и коллоидная химия. М. 2003.
Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001
Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003.
Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.
Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., Дрофа, 2003.
Глинка Н.Л. Общая химия. М., 2003.
Пономарев В.Д. Аналитическая химия ч.1, 2 2003

7. Контроль:

1. Напишите уравнение реакции переаминирования (трансаминирования) между 2-аминопропановой и a-кетоглутаровой кислотами

2. Укажите аналитический эффект качественной реакции на молочную кислоту.

3. Напишите специфические реакции, протекающие при нагревании a-, b-, g- гидроксикислот

4. Напишите проекционные формулы энантиомеров молочной и яблочной кислот. Как определяется их принадлежность к D или L-стереохимическим рядам?

Тестовые задания: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.

1. Формуле Н₃С-СН–СН₂-COOH соответствует название:

1. бета-гидроксивалериановая кислота

2. бета-гидроксимасляная кислота

3. альфа-гидроксимасляная кислота

4. альфа-гидроксипропионовая кислота

5. 3-аминопропановая кислота

2. Укажите формулу, соответствующую лимонной кислоте

1. НООС-СН(ОН)-СООН

2. CH₃-CH₂-COOH

3. CH₃-CH(NH₂)-COOH

3.Формуле

соответствует название:

1. бета-гидроксивалериановая кислота

2. бета-гидроксимасляная кислота

3. альфа-гидроксимасляная кислота

4. альфа-гидроксипропионовая кислота

5. 3-аминопропановая кислота

3. Щавелевоуксусной кислоте соответствует формула:

НООС-СН₂-СООН
СН₃-СООН

Бета-гидроксивалериановой кислоте соответствует формула:

СН₃-СН(ОН)-СООН
СН₃-СН(ОН)-СН₂-СООН
СН₃-СН(ОН)-СН₂-СООН
НООС-СН(ОН)-СН₂-СООН
СН₃-СН₂-СН(ОН)-СН₂-СООН

6.Формула

соответствует:

1. яблочной кислоте

2. молочной кислоте

3. лимонной кислоте

4. винной кислоте

5. уксусной кислоте

7.Вещество, формула которого

имеет название:

1. глиоксиловая кислота

2. пировиноградная кислота

3. ацетоуксусная кислота

4. уксусная кислота

5. щавелевая кислота

8.Карбоновые кислоты, содержащие в радикале кетогруппу, называются:

1. гидроксикислотами

2. оксокислотами

3. непредельными карбоновыми кислотами

4. альдегидокислотами

5. кетонами

9. Ацетоуксусный эфир образуется при взаимодействии:

1. уксусной кислоты и этилового спирта

2. уксусной кислоты и метилового спирта

3. уксусной кислоты и глиоксалевой кислоты

4. уксусной кислоты и пировиноградной кислоты

5. ацетоуксусной кислоты и этилового спирта

10. Формула

соответствует:

1. Д- молочной кислоте

2. L- молочной кислоте

3. Д-винной кислоте

4. L-винной кислоте

5. мезовинной кислоте

11. Соединение

называется:

1 бензойная кислота

2. сульфаниловая кислота

3. молочная кислота

4. пара-аминофенол

5. пара-аминобензойная кислота

12.Лекарственные препараты парацетамол и фенацетин являются производными:

1. салициловой кислоты

2. пара-аминофенола

3. пара-аминобензойной кислоты

4. сульфаниловой кислоты

5. нет правильного ответа

13. Лекарственные препараты анестезин и новокаин являются производными:

1. пара-аминобензойной кислоты

2. салициловой кислоты

3. молочной кислоты

4. никотиновой кислоты

5. яблочной кислоты

14. Гормон мозгового вещества надпочечников, формула которого

называется:

1.норадреналин

2.адреналин

3.резорцин

4.флюроглюцин

5.аминофенол

15.Представитель катехоламинов, формула которого

называется:

1.норадреналин

2.адреналин

3.резорцин

4.флюроглюцин

5. аминофенол

16. Пара-аминобензойная кислота входит в состав:

1. молочной кислоты

2. салициловой кислоты

3. никотиновой кислоты

4. яблочной кислоты

5. фолиевой кислоты

17.Соединение, формула которого

называется:

1. салициловая кислота

2. сульфаниловая кислота

3. молочная кислота

4. пара-аминофенол

5. пара-аминобензойная кислота

18. Соединение, формула которого

называется:

1. салициловая кислота

2. сульфаниловая кислота

3. молочная кислота

4. пара-аминофенол

5. пара-аминобензойная кислота

19. Соединение, формула которого

называется:

1. салициловая кислота

2. сульфаниловая кислота

3. молочная кислота

4. пара-аминофенол

5. пара-аминобензойная кислота

20. Лекарственный препарат, формула которого

называется:

1.фтивазид

2.стрептоцид

3.парацетамол

4.аспирин

5.амидопирин

21.Число асимметрических атомов углерода в молекуле Д-рибозы: равно

1.1.

2.3.

3.2.

4.4.

5.5.

22. При нагревании b-гидроксикислоты образуется

1. сложный эфир

2. непредельная карбоновая кислота

3. лактид

4. лактон

5. алифатический углеводород

23. При отсутствии плоскости симметрии число стереоизомеров у молекулы с двумя хиральными центрами равно:

1. 1.

2. 4.

3. 3.

4. 5.

5. 6.

24.Взаимное превращение изомеров с переносом подвижной группы и перераспределением электронной плотности называется:

1. стереоизомерией

2. геометрической изомерией

3. таутомерией

4. оптической изомерией

5. изомерией скелета

25. Стереоизомерами называют органические соединения:

1. с одинаковым составом, но разным химическим строением

2. с разным составом, но со сходным химическим строением

3. с одинаковым составом и химическим строением, но разным расположением атомов относительно друг друга в пространстве

4. с разными функциональными группами

5. с разным составом и химическим строением

26. Стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним его зеркальное отображение, называют:

1. гомологами

2. диастереомерами

3. энантиомерами

4. конформерами

5. структурными изомерами

27. Малеиновая и фумаровая кислоты

по отношению друг к другу являются:

1 конформерами

2. гомологами

3. диастереомерами

4. энантиомерами

5. структурными изомерами

28. Исходя из того, что альдогексозы имеют 4 хиральных центра, им соответствует следующее число стереоизометров:

1.8.

2.4.

3.16.

4.2.

5.9.

29. L-винная кислота и мезовинная кислота

по отношению друг к другу являются:

1. энантиомерами

2. гомологами

3. диастереомерами

4. конформерами

5. структурными изомерами

30. Кетогексоза фруктоза имеет 3 асимметрических атома углерода и соответствующее ей число стереоизомеров равно

1.3.

2.6.

3.9.

4.4.

5.8.

1. Тема №12: a-Аминокислоты. Пептиды. Белки.

2. Цель: Закрепить знания и навыки классификации, номенклатуры, химических свойств a-аминокислот, пептидов, белков и их биологического значения

3. Задачи обучения: Научить писать уравнения реакций, характеризующих химические свойства a-аминокислот. Выполнять качественные реакции на некоторые a-аминокислоты.

4. Основные вопросы темы:

1. Альфа-аминокислоты. Понятие, классификация, номенклатура.

2. Биологическое значение (незаменимые a-аминокислоты)

3.Стреоизомерия a-аминокислот

4.Синтез аминокислот в живых организмах:

а) реакция переаминирования

в) восстановительное аминирование a-кетокислот

5. Химические свойства аминокислот:

а) кислотно-основные свойства

б) свойства аминокислот, обусловленные наличием аминогруппы (дезаминирование)

в) свойства аминокислот, обусловленные наличием карбоксильной группы (образование эфиров, галогенангидридов, декарбоксилирование). Биогенные амины.

г) специфические свойства

6. Понятие о пептидах и белках, их общая характеристика. Биологическая роль пептидов и белков.

7. Уровни организации пептидов и белков (первичная, вторичная, третичная структура белка)

8. Виды осаждения белков

9. Понятие о сложных белках

5. Методы обучения и преподавания:

Определение входного уровня знаний, беседа по теме занятия, выполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.

⇐ Предыдущая 6 7 8 9 101112 13 14 15 Следующая ⇒